Бывают не только жидкие, но также твердые и газообразные. Они могут проявлять свои растворяющие свойства на предметах аналогичных состояний. Зависит это от объема расхода растворителя и от заданной температуры. Важно упомянуть, что растворитель практически идентичен по своей молекулярной формуле растворяемому веществу. То есть для каждого конкретного растворяемого вещества служит своя группа растворителей.

Ацетон

Ацетон представляет собой бесцветную летучую легковоспламеняемую жидкость со специфическим запахом. Температура ее кипения – 56,1°С, плавления – 95°С. Технический ацетон получается в процессе синтеза фенола, способом ацетонобутилового брожения или в ряде производств как побочный продукт. Данная жидкость хорошо смешивается с водой и органическими растворителями, такими как эфир, этанол, метанол. Ацетон находит широкое применение как растворитель органических веществ, таких как нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлоза, резина, воск, жиры и т.д., а также и некоторых солей: иодида калия, хлорида кальция.

Применение ацетона

Области применения достаточно широки. В лакокрасочной промышленности он используется в качестве растворителя нитроэмалей, нитролаков. Применяется в производстве искусственного шелка, органического небьющегося стекла, целлулоида, бездымного пороха, кинопленок и т.д.
Так как ацетон хорошо растворяет ацетилен, он широко используется при наполнении стальных ацетиленовых баллонов, а также очищает от монтажной пены инструменты и поверхности.

Ацетон служит сырьем при производстве многих химических продуктов: индиго, синтетического каучука, ионона, то есть духов. В соединении с солями сернистой и гидросернистой кислот он применяется для окрашивания и печатания тканей. Используется ацетон и в производстве искусственной кожи, для обеззараживания меха и шерсти.

Благодаря сравнительно малой токсичности, продукт широко применяется в фармацевтике, а именно для экстрагирования некоторых видов лекарств и препаратов, то есть когда определенные вещества извлекают из раствора химическим путем. Так же он употребляется в пищевой промышленности, также для процедуры экстрагирования пищевых продуктов, жиров, витаминов.

Ацетон является веществом 4-го класса опасности по степени воздействия на организм. Его пары тяжелее воздуха, поэтому помещения, где его применяют, должны хорошо проветриваться, иначе возникает опасность отравления.

Меры предосторожности

При работе с ацетоном важно:

• не допускать попадания на слизистую оболочку глаза;
• руки защищать с помощью резиновых перчаток;
• работать в помещениях с хорошей вентиляцией.

Хранят вдали от источников тепла в герметично закрытых тарах, не допуская попадания прямых солнечных лучей. При тушении горящего ацетона используют только огнетушители порошкового типа.

Многие автовладельцы не раз слышали разговоры о чудесном свойстве ацетона повышать октановое число бензина. Это утверждение не лишено смысла. Добавил ацетон в бензин! Последствия? Чтобы разобраться в этом, предугадать возможный сценарий, узнаем немного о физико-химических свойствах данного вещества.

Самый известный кетон

Ацетон - обычно используется как растворитель, но иногда может применяться как исходный реагент, для получения более ценных химических веществ. В 1732 году был получен путем сухой перегонки уксусной кислоты и носил название пироуксусный эфир. Позднее в 1832 году синтез цинкметила и хлористого ацетила утвердил его существующую и известную по сей день формулу CH3*CO*CH3. Какое же это вещество, что оно из себя представляет?

Ацетон - это бесцветная легко-подвижная жидкость с запахом, похожим на мяту, обладает следующими параметрами:

• Температура кипения (760 мм рт ст) +56,2°С.
• Температура плавления -94,9°С.
• Температура вспышки +18°С.
• Температура критическая +232,6°С.
• 522 atm.
• Удельный вес (при +15°С) 0,79726.
• Скрытая теплота испарения (при +56,2°С) для 1кг 125,28 Cal.

Впечатляет? Свойства ацетона позволяют ему прекрасно смешиваться с водой, бензином и спиртом, а также со многими органическими растворителями, причем при добавлении к двум несмешивающимся, переводит их в состояние однородного раствора.

Использование этого вещества многогранно. Одно из распространенных применений ацетона - изготовление автогаза, который получают растворением ацетилена в данном чудесном веществе. Неплохо, не правда ли? Простыми умозаключениями можно прийти к однозначному выводу, ацетон умеет растворять.

Теперь поговорим об одной истории, как это волшебное вещество стало добавкой в бензин. Одно из преимуществ ацетона - его высокое октановое число. Многие любители пробовать новое, постоянно что-нибудь смешивают, изобретают. Естественно, логически подумав, обыватель пришёл к выводу, чтобы повысить октановое число бензина нужно добавить другое подходящее вещество. Им и стал ацетон.

Кто первый начал?

Истоки популярности ацетона возвращают нас к 2005 году, когда на одном зарубежном сайте появилась статья о только что открытом новом альтернативном виде топлива. В ней говорилось, что были проведены несколько экспериментов с добавлением ацетона в бензин, пропорции составили 3/97, 7/93, 10/90 от общего объёма в процентном соотношении (ацетон/бензин). Для опыта использовался одноцилиндровый четырехтактный двигатель с искровым зажиганием (двигатель внутреннего сгорания), и результаты показали, что смешанное топливо имеет ряд преимуществ перед чистым бензином, а именно в температуре выхлопных газов, давлении в цилиндре, крутящем моменте и КПД примерно на 0,8%, 2,3%, 0,45% и 0,9% (при соотношении 3/97). При увеличении содержания ацетона до 10% характеристики улучшились на 5%, 5,2%, 2,1% и 3,2%. Дальше подумали и задались вопросом: «Что даст ацетон в бензине при его большем количестве?». Здесь, в принципе, никто не удивился, ацетон быстро испарился, а продукты его горения представляли собой целый набор вредных веществ.

К слову сказать, результаты характеристик горения ацетона, которые были получены в ходе первого опыта, никто не предоставил, их дали на обозрение намного позже, что позволило продолжать дальнейшие эксперименты. Пытливые умы было не остановить. Интернет запестрил хорошими отзывами, заверениями, клятвами, различными графиками и лабораторными исследованиями. Все доказательства казались настолько убедительными и правдоподобными, что только ленивый не попробовал залить хотя бы капельку ацетона в бензобак.

Да что говорить! Убедительные и правдоподобные они даже сейчас. И многие не понимают, кому верить. Пришла пора приоткрыть завесу тайны.

А ты залил ацетон в бак с бензином?

Этот вопрос-призыв можно встретить, если всерьёз заняться поиском, чтобы удовлетворить свое любопытство, и, наконец, решить стоит ли рискнуть. И первое, на что нужно обратить внимание, - это во что обойдётся такой опыт.

Ведь действительно, цена ацетона от отечественных поставщиков варьируется от 50 до 100 рублей за литр (данные за ноябрь 2017 года). Возникает вопрос: «Сколько ацетона можно добавить в бензин?» В большинстве рекомендаций заявлено, что максимальная добавка не должна превышать 10% от общего объёма. Теперь рассчитаем.

Для примера возьмём Daewoo Nexia, у которой емкость бака 50 л. Заливать будем бензин 92 марки, цена за литр которого составляет приблизительно 38,7 руб (ноябрь, АЗС «Лукойл»). Смесь будет состоять из 5 л ацетона и 45 литров бензина. То есть полный бак обойдётся в 1991,50 руб, с учетом, если цена ацетона 50 рублей за литр. Стоимость полного бака с бензином 92 составила бы 1935 рублей. Разница переплаты 56,50 руб, а литр полученной смеси стоит 39,83 руб. За такое топливо переплата составит 1,13 руб за каждый литр. Расход в городе с часовыми пробками, и интенсивным ритмом жизни (для двигателя 1,5л), приблизительно составит 10 л на 100 км, если маршрут до работы и обратно равняется этому расстоянию, бака в 50 л вам хватит на 5 дней, значит месяц таких путешествий выйдет на 340 рублей дороже, если расход смеси ацетон-бензин останется на уровне обычного бензина!

Простой кетон стал суперзвездой

Одно время начала набирать обороты передача «Разрушители Легенд», где два главных ведущих, либо подтверждают различные волнующие и интересные утверждения, либо их опровергают. Их любопытство не оставило в стороне и нашего главного героя статьи. Ацетон в бензин «Разрушители легенд» добавили в 58-й серии их телевизионной эпопеи, где экспериментальным путем они установили, что при таком воздействии расход всё же увеличивается. Для телезрителя, кого зарубежные передачи не впечатляют, можно найти отечественные аналоги. Хоть ацетон в бензин «Разрушители Легенд» добавили первее наших, в «Главной дороге», в выпуске от 2009.06.12, пошли дальше - залили чисто ацетон, улетучился он мгновенно. Однако рассказы о силе этого вещества будоражили умы, что привело к зарождению мифов и легенд.

Миф №1: смесь ацетон-бензин существенно увеличивает детонационную стойкость

Детонационная стойкость позволяет топливу противостоять самовоспламенению при сжатии. На её основе квалифицируется сортность горючего в двигателях различных конструкций. Основной характеристикой детонационной стойкости является октановое число, чем оно выше, тем, дороже стоит бензин и тем он лучше.

Без сомнения ацетон в этом показателе выигрывает у бензина. Октановое число у него больше 100. Поэтому, когда задают вопрос: «Зачем добавляют ацетон в бензин?», то получают ответ - для повышения октанового числа. Однако надо заметить, что цена на топливо, тем больше, чем выше этот показатель. Ещё она складывается из того, каким способом получают повышение октанового числа бензина. Это первое, что должно вас натолкнуть на размышления. Кому же мы обязаны таким рассуждениям?

Кто и зачем так настойчиво пиарит ацетон?

Как это ни странно, но пиарят данный способ использования ацетона защитники природы, люди, которые жалеют денег на его утилизацию и компании, продающие топливные присадки.

Многие промышленные процессы напрямую зависят от этого волшебного вещества, который используют как Ацетон хорошо растворяет синтетические ткани, большинство пластиковых изделий, например бутылки из полистирола, поликарбоната, полипропилена и других. Также его используют как основной ингредиент в промышленности лаков и красок. Его масштабное применение, без сомнения, увеличивает его содержание в различных отходах этих предприятий. Методы утилизации различны, и один из них это захоронение отходов под землей, что приводит к тому, что ацетон попадает в грунтовые воды, хорошо смешивается с водой и загрязняет её. Другой метод сжигания ацетона и его выпуск в атмосферу также загрязняет окружающую среду. Более того, повышенное содержание ацетона в атмосфере вызывает различные заболевания нервной и репродуктивных систем, провоцирует болезни почек, печени и т. д.

Единственно правильным методом утилизации отходов содержащих ацетон, является его каталитическое сжигание, где он разлагается в специальных установках на углекислый газ и воду. Так как этот метод довольно-таки дорогой, то поиски более дешевого варианта привели экспериментаторов к двигателям внутреннего сгорания и добавкам ацетона в бензин. То есть одним ударом четырёх зайцев:

• повторное использование;
• утилизация;
• растущий спрос;
• прибыль.

Добавки ацетона в бензин и неожиданный сюрприз

В то время как ацетон набивал себе цену, испытатели решили продолжить эксперименты. Однако в дальнейших опытах было установлено, что помимо процесса образования углекислого газа, возможен и другой путь развития реакции - это возникновение монооксида углерода (угарного газа), который известен своей ядовитостью.

Так как выбросов угарного газа было в пределах нормы, эксперименты продолжили. Каждый раз они были противоречивы. Пропорции неоднократно менялись, результаты подгонялись, потом критиковались и т.д. Где правда, а где ложь - установить было невозможно. Таковы уж свойства ацетона. Но был и другой сюрприз.

Ацетон снова удивляет

Как известно, все реакции углеводородов могут состоять из тысячи элементарных. И добавки ацетона в бензин не исключение. Помимо вышеописанного, восстановление/разложение ацетона в процессе экспериментов в двигателе внутреннего сгорания привели к образованию метила, этилена и метана. В процентном соотношении победа досталась метилу. В дальнейшем восстановление этих углеводородов приводило опять-таки к появлению угарного газа и водорода, и только при наличии достаточного количества воздуха эти вещества образовывали углекислый газ и воду с выделением энергии. Действительно, многие добавляли ацетон в бензин, последствий не было, но и ожидания не оправдались.

Пример исследования, взятый с зарубежного научного журнала

Ярким примером исследования добавления ацетона в бензин является статья с сайта Science Direct, её полное название Performance and emissions analysis on using acetone-gasoline fuel blends in spark-ignition engine. Журнал позиционирует себя как международный, и вся информация по данной теме в нем есть в свободном доступе. В ней описываются физико-химические свойства ацетона, даны ссылки на различные эксперименты, описание установок, которые использовались для опыта, химические реакции. Автор статьи с использованием графиков подробно объясняет преимущества использования добавок в бензин. Краткое описание итогов эксперимента и результаты (использовались 3-, 7- и 10-процентные смеси, двигатель работал на оборотах от 2600-3500 в минуту):

• Использование ацетоновых смесей улучшает топливную эффективность и технические характеристики двигателя.
• Чем больше объём присадок ацетона (до 10%), тем выше мощность двигателя, вращающий момент, тем эффективнее расходуется топливо, выше температура отработанных газов, давление в цилиндре.
• Добавки ацетона первоначально увеличивают выбросы угарного газа и углеводородов, с последующим стабильным уменьшением выбросов с увеличением скорости вращения двигателя.
• В условиях высоких скоростей топливные присадки более эффективны.
• Самый пик выбросов вредных веществ приходится на 2900-3000 об/мин, но количество выбросов ниже, чем при работе двигателя на чистом бензине.
• При сгорании ацетона могут происходить противоположные реакции: либо восстановления, либо разложения. Доминирующей оказалась реакция разложения.
• Чем больше ацетона в смеси, тем больше расход топлива (если добавлять более 10%).
• Ацетону требуется больше времени на но как только он обращается в пар, скорость сгорания ТВС увеличивается.
• Три фактора влияния на технические характеристики двигателя при использовании смеси ацетон-бензин были определены: количество воздуха, объём ацетона в смеси, скорость вращения двигателя.
• Ресурс двигателя не страдает, при добавках ацетона ниже 10%.
• Ацетон - многообещающее альтернативное топливо, которое может использоваться в двигателях внутреннего сгорания.
• Добавление ацетона в качестве присадки к бензину возможно только в высококачественных двигателях.

Судить насколько информация заслуживает внимания сложно, насколько компетентен данный журнал, определить не представилось возможности. Общее количество подобных публикаций огромное, но часто встречаются битые ссылки и доказательства, которые вызывают сомнения. Рассмотрим остальные мифы, связанные с ацетоном, вооружимся логикой и базовым знанием химии.

Миф №2: ацетон растворяет продукты горения и удаляет отложения в двигателе

Вернемся к свойствам ацетона: данное вещество является полярным растворителем, в то время как бензин неполярным. Похожие растворители и обратные им обычно не смешиваются. Масло неполярное, вода полярная. Они не смешиваются. Некоторые растворители, как ацетон и этанол положительно взаимодействуют с бензином, но они всё же остаются полярными, а некоторые продукты горения вообще сложно растворяются.

Внутри двигателя автомобиля постоянно проходят потоки бензина и масла, неполярные растворимые вещества, такие как масло и бензин (если они хорошего качества) не образовывают каких-то критических отложений. Если всё же что-то там «наросло», то чтобы удалить эти вещества, добавки ацетона в бензин не помогут. Причина та же, полярность химического средства. Максимум, что может сделать ацетон, удалить грязь на клапанах и форсунках, если она туда попала, при условии, что у вас древнее транспортное средство (до 1995 г.), в которое заливалось топливо плохого качества, ужасное масло и машина не обслуживалась длительное время.

Более того, в топливной системе используются различные уплотнения и шланги, которые хорошо сопротивляются неполярным растворителям и хуже полярным. Поэтому постоянное использование ацетона приведёт либо к образованию утечек, либо к повреждению форсунок. Концентрация ацетона менее 1%, скорее всего, не нанесёт вреда вашему автомобилю, но такая Слишком часто добавляли ацетон в бензин? Последствия, в этом контексте, могут вас сильно разочаровать.

Миф №3: ацетон значительно повышает сгораемость бензина в двигателе

Многие люди, которые воодушевились добавлять ацетон в бензин, заявляли, что топливная энергоэффективность возросла от 10 до 40%. Объясняли они это тем, что ацетон уменьшает поверхностное натяжение молекул бензина.

Сгорание топлива в «обычном» двигателе происходит практически полностью. Для того, чтобы получить выигрыш в 10% от лучшего сгорания бензина, вам нужно на 10% качественнее сжечь его. Это в принципе невозможно чисто физически для ацетона дать такой выигрыш в энергии, тем более в тех малых пропорциях, которые, якобы заливали эти «испытатели».

Итоги

Можно ли добавлять ацетон в бензин? Никто не вправе вам запретить. Однако, несмотря на положительные результаты исследований добавления ацетона в бензин, которые проводились (из доступных источников, только на одноцилиндровом четырехтактном двигателе), однозначно можно сказать, что при добавлении ацетона произойдет следующее:

1. Увеличение ваших расходов на топливо.
2. Нестоящее внимания, улучшение рабочих характеристик двигателя (практически нулевой выигрыш), которое затмится будущими проблемами.
3. Какой-никакой, но все же рост вредных и загрязняющих веществ.
4. Ацетон является очень сильным растворителем и хорошо вступает в реакцию с синтетикой. Он без сомнения медленно, но верно съест кольцевые уплотнители или любую другую резиновую часть. В конечном счёте, все это приведет к обширному ремонту топливной системы. Хуже всего, если это случится во время движения автомобиля.
5. Существует вероятность того, что если в топливе будет вода, то ацетон вступит в реакцию, а сформированная эмульсия может подвергнуть коррозии форсунки инжектора и топливный насос.
6. Никто не возьмёт на себя ответственность за предоставленную информацию. Добавляли ацетон в бензин? Последствия лежат только на вас.

Также следует отметить:

1. В исследованиях лишь отмечался возможный потенциал этой смеси, и необходимости дальнейшей модернизации топливной системы будущих автомобилей в случае дальнейших успешных экспериментов.
2. Хранить ацетон в пластмассовой таре нельзя. Он достаточно быстро её разъест. Важно также помнить, что это легковоспламеняющееся вещество. Ни в коем случае не используйте воду при тушении пожара.
3. При попадании ацетона на лакокрасочное покрытие автомобиля не пытайтесь вытереть ацетон тряпкой, смывайте его водой.
4. Более полное сгорание топливовоздушной смеси с добавлением ацетона всего лишь неподтвержденное предположение, и не имеет под собой научных доказательств. Основано оно на том, что у ацетона высокое давление паров, выше, чем у бензина, вследствие чего ацетон испаряется быстрее и замедляет испарение бензина, что в свою очередь, помогает обеспечивать более полное сгорание ТВС.
5. Всегда найдутся люди готовые продать, что угодно.

Есть два верных средства, которые помогут уменьшить расход топлива и сэкономить, они проверенные и стопроцентные:

1. Не газуй, когда не надо.
2. Экономит тот, кто контролирует расход.

Сложно найти человека, которому ни разу в жизни не приходилось иметь дело с ацетоном - покупать его, использовать для тех или иных нужд, хранить, изучать и так далее. На текущий момент продающийся по достаточно доступным ценам ацетон является одним из самых востребованных и важных химических веществ - важных для самых разнообразных отраслей промышленности.

Каковы же физические свойства технического ацетона? Он представляет собой абсолютно бесцветную и абсолютно прозрачную жидкость с легко узнаваемым запахом. Эта жидкость крайне восприимчива к огню и очень легко растворяет целый ряд органических веществ и солей. Также вы можете купить ацетон и смешивать его в разных пропорциях с водой, эфирами и спиртами.

Что можно растворить ацетоном?

Несмотря на то, что цены на ацетон продолжают оставаться весьма и весьма низкими, он показывает себя крайне эффективным растворителем. При помощи ацетона можно надёжно растворить следующие вещества:

• Природные смолы
• Эпоксидные смолы
• Диацетат целлюлозы
• Масла
• Полистирол
• Сополимеры винилхлорида
• Хлоркаучук
• Полиакрилаты

Другие полезные свойства ацетона

Помимо этого, наши клиенты покупают ацетон для обезжиривания поверхностей, для синтеза и производства разного рода органических веществ, например:

• Ацитоцианидрин
• Уксусный ангидрид
• Растворители многих видов

Но и это ещё не всё. Посредством ацетона можно обеззараживать практически любые поверхности (в том числе натуральные мех и шерсть). Без труда купив ацетон в магазине (в том числе и у нас), вы сможете применять его для изготовления небьющегося стекла, киноплёнки, синтетического каучука или искусственного шёлка. Ацетон помогает в процедуре окрашивания тканей и печатном деле.

Хранение ацетона и техника безопасности

Наиболее выгодно будет покупать ацетон большими партиями - ведь срок его хранения практически неограничен. Его держат в герметичных цистернах, в различных металлических (алюминий, сталь) ёмкостях, во вместительных стеклянных бутылях. Для бытовых нужд ацетон можно купить в маленьких стеклянных бутылках. Крайне важно соблюдать все требования безопасности как при хранении ацетона, так и при его применении.

Самый старый метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке ацетата кальция, получающегося при нейтрализации известью древесного уксуса, который образуется при коксовании древесины . Сейчас этот метод уже не находит применения, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей, а исходный материал дефицитен.

Известны также способы получения ацетона путем бактериаль­ного расщепления углеводов (крахмала, Сахаров, мелассы), причем в качестве побочных продуктов образуются бутиловый или этиловый спирт . Ацетон и бутиловый спирт получаются в мольном соотношении от 2: 1 до 3: 1.

В настоящее время этот метод в США еще занимает определенное положение для получения некоторого количества ацетона.

В Германии был разработан технологический процесс производ­ства ацетона на основе уксусной кислоты . При 400 °С через контакты из церия пропускали уксусную кислоту:

2Сн3соон 400°с" СН3С0СН3 + С02 + Н20

Такой ацетон отличается особой чистотой.

Ацетон производят также из ацетилена прямым синтезом:

2СН=СН + ЗН20 --------- СН3СОСН3+С02 + 2Н2 + 40 ккал/моль

Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 °С в присутствии катализаторов (в частности ZnO или Fe203 - ZnO) .

В США фирма Celanese Corp. производит ацетон наряду с дру­гими кислородсодержащими соединениями путем окисления смеси бутан - пропан небольшим количеством чистого кислорода при 330-370 °С и 7-10 кгс/см2. На долю ацетона приходится 5-7% общего количества оксидата . Более высокий выход получают при использовании изобутана.

7.1.2. Получение из изопропилового спирта

До настоящего времени основное количество ацетона получают все еще дегидрированием изопропилового спирта :

СН3СН(ОН)СН3 -СН2СОСН3 + Н2-15,9 ккал/моль

Дегидрирование протекает при 35Q-400 °С в присутствии таких катализаторов, как сплав железо - медь - цинк , окись цинка или окись цинка с 4,5% углекислого натрия , медь, свинец и т. д. .

Упрощенная схема установки для производства ацетона из изопропилового спирта приведена на рис.38. Изопропиловый спирт обрабатывается водородом при высоких температурах, причем 1 объем водорода поглощает примерно 1 объем паров изопропилового спирта. Смесь при 380 °С проходит через кожухотрубный реактор с трубами из хромоникелевой стали, в котором находится катализатор в виде кусочков пемзы, пропитанной ацетатом цинка (~7% ZnO). Максимальная конверсия изопропилового спирта составляет около 97% , время контакта 1 с. Реакционные газы охлаждают, образующийся 20%-ный ацетон концентрируют и очищают перегон­кой. Водород промывают от ацетона в противотоке воды, концентра­ция водорода ~99%. Регенерацию катализатора проводят через 10 суток, выжигая загрязнения смесью азота с 2% кислорода. Срок службы катализатора около 6 месяцев.

В последнее время все чаще получают ацетон путем окисления изопропилового спирта воздухом; при этом образуется также пере­кись водорода:

СН3СН(0Н)СНз+02 - СН3С0СНз + Н202

Этот метод играет определенную роль при глице­рина в отсутствие хлора.

Изопрен был впервые получе-н в 1860 г. в результате сухой перегонки каучука . Вскоре после того как стало известно, что изопрен является основным элементом структуры натурального кау­чука, были предприняты …

Третий метод разработан Bataaf Petroleum Maats - chappij. Очищенный кислотой кумол окисляется кислородом в мед­ных башнях при 120-130 °С. Медь (в форме колец) при специальных условиях протравливается азотной кислотой. …

Первые опыты по термической полимеризации пропилена были проведены Ипатьевым , который показал, что при высоком давлении и 330-370 °С образуется полимер следующего состава в %): TOC \o "1-3" \h …

АЦЕТОН , диметилкетон , химический состав СН 3 ·СО·СН 3 , простейший представитель группы кетонов; играет очень важную роль в различных отраслях химической промышленности, где применяется или в качестве растворителя, или как исходный материал для приготовления ценных химических веществ. Известен с 1732 г. как продукт сухой перегонки солей уксусной кислоты и прежде назывался пироуксусным эфиром (Pyroessigather). Его состав впервые определен Либихом и Дюма (в 1832 г.), а Вильямсон установил настоящую формулу строения, которая позднее была подтверждена синтезом ацетона из цинкметила и хлористого ацетила. Первое производство ацетона было осуществлено в Австрии, которая до 90-х годов 19 в. была его главным поставщиком. В последнее время, в связи с возрастающей потребностью в ацетоне и разработкой новых дешевых способов его получения, производство ацетона прочно утвердилось во Франции, Англии и США.

Физические и химические свойства ацетона . Бесцветная легко подвижная жидкость с запахом, слегка напоминающим запах мяты, температура кипения при 760 мм 56°,2; температура плавления - 94°,9; температура вспышки 18°; температура критическая 232°,6; давление критическое 522 atm; удельный вес (при 15°) 0,79726; скрытая теплота испарения для 1 кг 125,28 Cal (при 56°,2).

Ацетон не только легко смешивается в любом соотношении с водой, спиртом, эфиром, бензином и многими другими органическими растворителями, но, будучи прибавлен к двум не смешивающимся между собой растворителям, переводит их в состояние однородного раствора. С другой стороны, ацетон является превосходным растворителем для смол, жиров, дубильных кислот и других органических соединений.

В химическом отношении ацетон представляет собой кетон, поэтому он присоединяет кислые соли сернистой кислоты, аммиак; с гидроксиламином образует оксим, с гидразинами - гидразоны; при восстановлении превращается во вторичный спирт - изопропиловый алкоголь (СН 3) 2 СН·ОН. Под влиянием определенных катализаторов ацетон конденсируется, давая различные продукты уплотнения (форон, окись мезитила и т. д.). Металлическим натрием в водном растворе восстанавливается в двуатомный спирт - пинакон (СН 3) 2 ·С(ОН)·С(ОН)·(СН 3) 2 , который в последнее время нашел себе применение как исходный продукт для получения синтетического каучука. При действии галоидов - хлора или йода - в присутствии растворов едких щелочей ацетон превращается в хлороформ или йодоформ (чувствительная реакция на ацетон при условии отсутствия этилового спирта).

Получение ацетона . Среди различных способов получения ацетона техническое значение имеют: 1) методы, основанные на переработке продуктов сухой перегонки дерева, 2) ацетоновое брожение углеводов и 3) синтетические методы.

1) В сыром древесном спирте, в том виде, как он получается при сухой перегонке дерева, всегда находится ацетон, количество которого колеблется в некоторых пределах, в зависимости от породы дерева, условий ведения сухой перегонки и т. д.; в среднем содержание его составляет 10-20% от веса спирта. При дистилляции этого спирта-сырца в колонных аппаратах получаются первые погоны, содержащие около 50% ацетона. Из этих погонов повторными перегонками выделяют фракции; еще более богатые ацетоном, которые, однако, не представляют собой чистого ацетона, т. к. содержат в качестве примесей вещества, которые обладают температурой кипения, близкой к ацетону (метиловый эфир уксусной кислоты), и которые поэтому невозможно отделить от ацетона дистилляцией; следовательно, для таких производств, где требуется ацетон большой чистоты (например, приготовление пироксилина, кордита и т. п.), этот продукт не годится. Самым старым, но еще до сих пор пользующимся наибольшим распространением является способ получения ацетона, основанный на термическом разложении уксуснокислого кальция, т. н. «уксусного порошка» - продукта сухой перегонки дерева, получающегося при нейтрализации уксусной кислоты известью. Процесс образования ацетона выражается уравнением (СН 3 СОО) 2 Са = СН 3 СОСН 3 + СаСО 3 , и протекает при температуре около 400°. Т. к. технический уксуснокислый кальций - уксусный порошок - содержит в лучшем случае 80% чистой уксуснокальциевой соли, то из 100 его весовых частей теоретически должно было бы получиться 30 весовых частей ацетона. На практике, однако, выход ацетона бывает значительно ниже вследствие целого ряда побочных процессов, протекающих наряду с основной реакцией. Вместе с ацетоном образуются высшие кетоны (метилэтилкетон СН 3 ·СО·С 2 Н 5), альдегиды, кислоты, газообразные продукты (метан) и смолы. Поэтому выход ацетона почти никогда не превышает 20-21% от веса уксусного порошка (80%-го).

При нагревании порошка в заводских аппаратах перегонка начинается при 110-125°. Сначала перегоняется вода, находящаяся в уксусном порошке, затем вода с небольшим содержанием ацетона, наконец, наступает небольшой перерыв в дистилляции, после которого начинается собственно разложение уксуснокислого кальция. При этом меняется цвет и удельный вес погона, и начинается обильное выделение газа. Перегонку продолжают почти до полного прекращения образования жидкого погона. После этого в реторту, в которой ведется разложение, пропускают пар для полного удаления ацетона. Одной из наиболее старых конструкций аппаратов для заводского получения ацетона из уксусного порошка является железная или чугунная плоская реторта, снабженная крышкой, в которой имеются три отверстия: первое служит для загрузки порошка, другое соединено с отводной трубой, пылеуловителем и холодильником, в третье вставлена мешалка. Назначение пылеуловителя - удерживать мелкую пыль, образующуюся при перемешивании порошка. Несмотря на присутствие пылеуловителя, уксусный порошок вследствие своей легкости распространяется по помещению и засоряет дистиллят. Кроме того, при непосредственном соприкосновении порошка с раскаленными стенками и дном реторты всегда происходит б. или м. сильное его пригорание, отчего выход ацетона в аппаратах этого типа бывает на 10-12% ниже, чем в аппаратах новых конструкций, где порошок нагревается лучистой теплотой.

Достигается это тем, что порошок тонким слоем раскладывают на полки, помещенные на вагонетке. Вагонетка на рельсах вкатывается в горизонтальную реторту, которая со всех сторон равномерно обогревается топочными газами. Дистилляция продолжается 10-24 ч. По окончании ее в реторту пропускают пар для разложения остатков уксуснокислого кальция и для удаления ацетона, после чего вагонетку заменяют новой. Этим путем достигается непрерывность процесса. Выход ацетона составляет около 70% теоретического.

Кроме этих двух типов аппаратов в технике применяют еще третий, отличающийся от них тем, что нагревание порошка происходит при помощи перегретого пара. В этом случае устраняется всякая возможность местного перегрева, но получающийся ацетон сильно, разбавлен водой (10%-ный вместо 30-40%-ного), что экономически не представляется выгодным, т. к. некоторый выигрыш в выходе целиком покрывается расходами, связанными с затратой тепла на концентрирование водных растворов ацетона. Полученный по одному из этих способов ацетон представляет собой жидкость, разделяющуюся на два слоя: нижний – светло-желтый, в нем преобладает ацетон, и верхний - маслянистый, темно-бурый, состоящий из высших кетонов, смолистых веществ, углеводородов, фенолов и других продуктов. Для очистки ацетона сырец обрабатывают водой в особых барабанах с мешалками. Выделившиеся при этом маслянистые, окрашенные в темный цвет вещества отделяют, а водный раствор ацетона нейтрализуют известью и подвергают ректификации в колонных аппаратах. Первый погон собирают в температурных пределах 54-60° - это технически чистый ацетон (97%); второй переходит между 60-85° - жидкость, при смешении с водой выделяющая трудно растворимые в воде высшие кетоны; третий - смесь воды и желтого масла. После дальнейшей обработки и ректификации первый погон дает химически чистый ацетон, второй - продукт, кипящий при температуре от 70 до 120°, в главной своей части состоящий из метилэтилкетона и называемый белым ацетоновым маслом; из третьего получается желтое ацетоновое масло с температурой кипения от 120 до 250°.

2) Первое наблюдение над образованием ацетона из углеводов в результате ферментативного процесса (при участии Bacillus macerans) было сделано в 1905 г. Шардингером. Целым рядом исследовательских работ, из которых особенного внимания заслуживают исследования Фернбаха в Институте Пастера, было обнаружено, что под влиянием определенных видов микроорганизмов (Bacillus butylicus В. F., Granulobacter pectinovorum, В. acetoaethylicus) крахмал превращается в ацетон и бутиловый спирт. Практическое применение брожения для получения ацетона начинается с 1912 г. (Фернбах и Стрэндж, Г. П. 323533). В начале империалистической войны этим способом заинтересовалось английское правительство, нуждавшееся в больших количествах ацетона для приготовления особого вида бездымного пороха (кордита). Затем, в конце войны, способ брожения начали применять в США, где в настоящее время он достиг большой степени совершенства и получил преобладающее значение. В качестве исходного материала для получения ацетона могут служить различные виды злаков, картофель и многие другие вещества, содержащие крахмал. На практике, однако, почти всегда пользуются кукурузой, т. к. она содержит достаточное количество азотистых соединений, необходимых для успешного протекания процесса.

По одному из существующих способов получение ацетона ведется следующим образом. После освобождения кукурузы от шелухи ее размалывают и муку размешивают в особых аппаратах с горячей водой (на 1 ч. муки берут 10 ч. воды), отчего содержащийся в муке крахмал переходит в мелкодисперсное состояние и частично гидролизуется; этим же достигается стерилизация массы. Затем стерилизованную смесь перекачивают в бродильные чаны и после охлаждения прибавляют чистую культуру Granulobacter pectinovorum. Бродильные чаны снабжены гидравлическими затворами, через которые свободно выходят образующиеся при процессе газы, состоящие из окиси углерода (60%) и водорода (40%). Во время брожения строго соблюдают стерильные условия и поддерживают t° в 30-35°. По окончании брожения полученные продукты (ацетон, этиловый и бутиловый спирт) разделяются дистилляцией в колонных аппаратах. Первым перегоняется ацетон, вторым - этиловый спирт, а затем - смесь бутилового спирта и воды, содержащая около 68% бутилового спирта. Из такого погона дальнейшей обработкой получают чистый бутиловый спирт. При этом из 1 бушеля (36,4 л) зерна получается 4,319 кг полезного продукта, состоящего из 60% ацетона, 30% этилового и 10% бутилового спирта.

3) Синтетический ацетон может быть получен двумя путями: а) контактным - из окиси углерода и водорода (водяного газа) и б) из карбида кальция - через ацетилен, ацетальдегид и уксусную кислоту.

Контактный способ является наиболее молодым из всех существующих способов добывания ацетона. Он возник в связи с осуществлением синтеза метанола. Ацетон получается, наряду с высшими кетонами, альдегидами и другими соединениями, при определенном изменении условий ведения синтеза метилового спирта из водяного газа; от примесей ацетон отделяется фракционированием. Т. о. ацетон является здесь побочным продуктом; относительно его выхода точных сведений не имеется, но, судя по некоторым данным, выход не м. б. большим.

Относительно промежуточных стадий получения ацетона из карбида кальция см. Ацетилен , Ацетальдегид , Уксусная кислота. Из последней ацетон может быть получен контактным путем - при пропускании паров уксусной кислоты через карбонат или ацетат бария или иной катализатор. При этом, однако, полного превращения не происходит: некоторая часть уксусной кислоты проходит неизмененной и требует дополнительной обработки. Это обстоятельство и имеющее место в качестве побочной реакции образование этана являются большим затруднением на пути промышленного осуществления этого способа. Из всех описанных приемов добывания ацетона экономически наиболее выгодным является брожение: здесь не требуется сложной аппаратуры, затраты на оборудование сравнительно невелики и применяется дешевое сырье. Преимущества способа брожения настолько значительны, что, например, в США, несмотря на сильно развитую промышленность сухой перегонки дерева, ацетон почти исключительно получается брожением. По последним американским данным, себестоимость ацетона не превышает себестоимости этилового спирта.

Применение ацетона . Большая часть ацетона служит для растворения и желатинизации нитроклетчатки с целью приготовления из нее бездымного пороха и целлулоида. Нитроклетчатка в небольшом количестве ацетона набухает и превращается в студенистую массу, которая легко вальцуется и формуется и потому особенно пригодна для различных поделок. Ее растворы в ацетоне применяются также в качестве клея. В виду того, что ацетон - хороший растворитель для жиров, смол, дубильных кислот и др. органических веществ, им широко пользуются для экстракции этих веществ из растительных продуктов. Довольно много ацетона идет для приготовления автогаза, получаемого растворением ацетилена в ацетоне. Продукты соединения ацетона с солями сернистой и гидросернистой кислот находят широкое применение в фотографии, в печатании и крашении тканей в качестве проявителей и восстановителей. Многие искусственные смолы и пластические массы получаются конденсацией ацетона с казеином и формалином. Ацетон находит также применение в лакокрасочном производстве; кроме того служит исходным материалом для приготовления ряда ценных органических продуктов: хлороформа, йодоформа, сульфонала, ионона, синтетического индиго, изопрена и пинакона; два последних, в свою очередь, являются исходными веществами для приготовления синтетического каучука.