Самый старый метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке ацетата кальция, получающегося при нейтрализации известью древесного уксуса, который образуется при коксовании древесины . Сейчас этот метод уже не находит применения, так как ацетон в этом случае содержит слишком много примесей, а исходный материал дефицитен.

Известны также способы получения ацетона путем бактериаль­ного расщепления углеводов (крахмала, Сахаров, мелассы), причем в качестве побочных продуктов образуются бутиловый или этиловый спирт . Ацетон и бутиловый спирт получаются в мольном соотношении от 2: 1 до 3: 1.

В настоящее время этот метод в США еще занимает определенное положение для получения некоторого количества ацетона.

В Германии был разработан технологический процесс производ­ства ацетона на основе уксусной кислоты . При 400 °С через контакты из церия пропускали уксусную кислоту:

2Сн3соон 400°с" СН3С0СН3 + С02 + Н20

Такой ацетон отличается особой чистотой.

Ацетон производят также из ацетилена прямым синтезом:

2СН=СН + ЗН20 --------- СН3СОСН3+С02 + 2Н2 + 40 ккал/моль

Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 °С в присутствии катализаторов (в частности ZnO или Fe203 - ZnO) .

В США фирма Celanese Corp. производит ацетон наряду с дру­гими кислородсодержащими соединениями путем окисления смеси бутан - пропан небольшим количеством чистого кислорода при 330-370 °С и 7-10 кгс/см2. На долю ацетона приходится 5-7% общего количества оксидата . Более высокий выход получают при использовании изобутана.

7.1.2. Получение из изопропилового спирта

До настоящего времени основное количество ацетона получают все еще дегидрированием изопропилового спирта :

СН3СН(ОН)СН3 -СН2СОСН3 + Н2-15,9 ккал/моль

Дегидрирование протекает при 35Q-400 °С в присутствии таких катализаторов, как сплав железо - медь - цинк , окись цинка или окись цинка с 4,5% углекислого натрия , медь, свинец и т. д. .

Упрощенная схема установки для производства ацетона из изопропилового спирта приведена на рис.38. Изопропиловый спирт обрабатывается водородом при высоких температурах, причем 1 объем водорода поглощает примерно 1 объем паров изопропилового спирта. Смесь при 380 °С проходит через кожухотрубный реактор с трубами из хромоникелевой стали, в котором находится катализатор в виде кусочков пемзы, пропитанной ацетатом цинка (~7% ZnO). Максимальная конверсия изопропилового спирта составляет около 97% , время контакта 1 с. Реакционные газы охлаждают, образующийся 20%-ный ацетон концентрируют и очищают перегон­кой. Водород промывают от ацетона в противотоке воды, концентра­ция водорода ~99%. Регенерацию катализатора проводят через 10 суток, выжигая загрязнения смесью азота с 2% кислорода. Срок службы катализатора около 6 месяцев.

В последнее время все чаще получают ацетон путем окисления изопропилового спирта воздухом; при этом образуется также пере­кись водорода:

СН3СН(0Н)СНз+02 - СН3С0СНз + Н202

Этот метод играет определенную роль при глице­рина в отсутствие хлора.

Изопрен был впервые получе-н в 1860 г. в результате сухой перегонки каучука . Вскоре после того как стало известно, что изопрен является основным элементом структуры натурального кау­чука, были предприняты …

Третий метод разработан Bataaf Petroleum Maats - chappij. Очищенный кислотой кумол окисляется кислородом в мед­ных башнях при 120-130 °С. Медь (в форме колец) при специальных условиях протравливается азотной кислотой. …

Первые опыты по термической полимеризации пропилена были проведены Ипатьевым , который показал, что при высоком давлении и 330-370 °С образуется полимер следующего состава в %): TOC \o "1-3" \h …

Ацетон, пропанон (от лат. Acetum — уксус) — первый представитель гомологического ряда алифатических кетонов. Формула (CH 3) 2 CO.

Общая характеристика

Бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Неограниченно смешивается с водой и полярными органическими растворителями, также в ограниченных пропорциях смешивается с неполярными растворителями.

Ацетон является ценным промышленным растворителем и благодаря небольшой токсичности он получил широкое применение при производстве лаков, взрывчатых веществ, лекарственных средств. Он является исходным сырьем в многочисленных химических синтезах. В лабораторной практике его применяют как полярный апротонный растворитель, для приготовления охлаждающих смесей вместе с сухим льдом и аммиаком, ацетон является очень полезным для мытья химической посуды.

Ацетон является одним из продуктов метаболизма в живых организмах, в частности, у человека. Он является одним из компонентов так называемых ацетоновых тел, которых в крови здорового человека содержится крайне мало, однако при патологических состояниях (длительное голодание, тяжелая физическая нагрузка, тяжелая форма сахарного диабета) их концентрация может значительно повышаться и достигать 20 ммоль / л (кетонемия) .

В Украине ацетон, в соответствии с Постановлением Кабинета Министров от 5 декабря 2012 N 1129 «Об утверждении перечня наркотических средств, психотропных веществ и прекурсоров», является прекурсором, по которому устанавливаются меры контроля. Кроме того таким же мерам контроля подлежат вещества, содержащие не менее 50% ацетона.

Промышленное значение

Ацетон, один из самых простых и важных кетонов, впервые обнаруженный в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавиусом при сухой перегонке ацетата свинца. Но только в 1832 году Жан-Батист Дюма и Либих точно определили его природу и состав. К 1914 году ацетон получали почти исключительно при коксовании древесины, но повышенный спрос на него во время первой мировой войны очень быстро привел к созданию новых методов производства.

Получение

Старые методы

Старейший метод промышленного производства ацетона заключался в сухой перегонке ацетата кальция, который образуется при нейтрализации известью древесного уксуса, который образуется при коксовании древесины. Сейчас этот метод уже не применяется, поскольку ацетон в этом случае содержит слишком много примесей, а исходный материал дефицитный.

Известны также способы получения ацетона путем бактериального расщепления углеводов (крахмала, сахаров, мелассы), причем в качестве побочных продуктов образуются бутиловый или этиловый спирт. Ацетон и бутиловый спирт получают в мольном соотношении от 2: 1 до 3: 1.

В Германии был разработан технологический процесс производства ацетона на основе уксусной кислоты. При 400 ° С через контакты с церия пропускали уксусную кислоту:

Такой ацетон отличается особой чистотой.

Ацетон также производят из ацетилена прямым синтезом:

Ацетилен вступает во взаимодействие с водяным паром при 450 ° С в присутствии катализаторов (в частности оксида цинка или композита Fe 2 O 3 -ZnO).

Получение из изопропилового спирта

Одним из главных методов получения ацетона является дегидрогенизация изопропилового спирта:

Дегидрогенизация протекает при 350-400 ° С в присутствии таких катализаторов, как сплав железо-медь-цинк, оксид цинка или оксид цинка с 4,5% карбоната натрия, медь, свинец и другие. Вследствие эндотермической характера реакции процесс ведут в трубчатом реакторе, узкие длинные трубки которого обогреваются дымовыми газами. Производительность процесса возрастает при повышении давления (около 2,7-3,4 атмосферы).

Активность катализатора постепенно снижается из-за отложения на его поверхности сажи и смолистых веществ. Регенерация катализатора заключается в обжиге углеродных отложений кислородом, разбавленным инертными газами.

В последнее время все чаще ацетон получают путем окисления изопропилового спирта воздухом. При этом также образуется перекись водорода:

Этот метод играет определенную роль при производстве глицерина при отсутствии хлора. В качестве катализатора при проведении процесса применяют серебро, медь, никель, платину и другие.

В этом процессе воздух, насыщенный парами изопропилового спирта, пропускается над тонким слоем катализатора при температуре 400-650 ° C. Продукты реакции быстро охлаждают, и конденсат после нейтрализации небольших количеств уксусной кислоты дистиллированных. Выделенный технический ацетон ректификують, а непрореагировавшего изопропиловый спирт возвращают на окисление.

Реакция окисления изопропилового спирта сильно экзотермическая и ее трудно контролировать. Поэтому рекомендуется в одной реакции объединять и окисления, и дегидрогенизации, для того чтобы суммарный тепловой эффект приближался к нулю.

Метод прямого окисления пропилена

Разработана и внедрена в промышленности технология прямого синтеза ацетальдегида из этилена

может также служить для непосредственного получения ацетона из пропилена. В этом случае пропилен (или богатая пропиленом смесь газов) под действием раствора катализатора и в хлоридной кислоте превращается в ацетон. Восстановленный катализатор снова окисляется воздухом. При этом протекают следующие реакции:

Выход составляет 92-94% при 90-120 ° С и давлении 9-12 кгс / см². В качестве побочных продуктов образуются 0,5-1,5% пропионового альдегида (пропаналя) и ~ 2% моно- и дихлороацетонив. Предполагают, что реакция идет через комплекс -, который в присутствии воды гидролитически расщепляется на ацетон, палладий и хлорную кислоту. Агентами повторного окисления будут CuCl 2 или FeCl 3, а также смеси обоих соединений.

Реакцию можно проводить при комнатной температуре, но повышенные температуры ускоряют процесс. В большинстве случаев рН раствора составляет от 3 до 4. Давление также благоприятно влияет на ход реакции. Обычно работают с очень разбавленным раствором PdCl 2 (частично вместе с ацетатом меди). Использование концентрированного раствора ускоряет реакцию.

Модифицированные катализаторы акролеина применяются и при прямом окислении пропилена в ацетон. Катализаторы на основе MoO 3 или Bi 2 O 3 в присутствии H 3 PO 4 или H 3 BO 3 при 375 ° С дают рядом с ацетальдегидом, уксусной кислотой, формальдегидом, этилацетат и акролеин также и ацетон, причем положительного влияния оказывает добавление серебра. Можно использовать фосфоромолибдат висмута на Al 2 O 3 и фосфоромолибденову кислоту на SiO 2 (260 ° С, 1 с).

Кумол-гидропероксидний способ

Этот способ также является одним из основных промышленных способов получения ацетона, он на 40% дешевле метода получения ацетона с изопропилового спирта. Исходными продуктами служат бензол и пропилен.

Алкилирования бензола пропиленом осуществляют в присутствии катализатора хлорида алюминия при температуре 50 ° С. В качестве катализаторов использовали также концентрированную серную кислоту, фтороводорода, фторид бора и другие.

Окисление кумола проводится кислородом воздуха при 4-5 атмосферах и 110-120 ° С, при этом образуется гидропероксид кумола.

Гидропероксид кумола при температуре 30-60 ° С в присутствии примерно 0,1% серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Другие методы

Ацетон можно получить каталитическим расписанию паров уксусной кислоты при повышенной температуре (400-450 ° С). Катализаторы — карбонат кальция или бария, оксиды кальция, алюминия, тория, урана, цинка, соли марганца и другие.

Другим известным методом является каталитическая дегидрогенизация паров этанола при температуре 450-500 ° С. Катализаторами процесса является оксид железа, активированный известь и другие.

Возможно образование ацетона при каталитическом окислении пропана кислородом воздуха при температуре 400 ° C:

Химические свойства

Ацетон обладает типичными химическими свойствами кетонов. Он тяжело окисляется, каталитически восстанавливается до изопропилового спирта. При восстановлении ацетона щелочными реагентами и особенно амальгама магния или цинка происходит конденсация и восстановления, завершаются образованием пинакон:

Ацетон окисляет вторичные спирты в кетоны в присутствии трет -бутилату алюминия (реакция Опенауера)

При использовании большого избытка ацетона реакция сдвигается вправо.

Под действием перекиси водорода на ацетон в кислой среде образуется перекись ацетона. Хромовый ангидрид окисляет ацетон до углекислого газа и воды.

Ацетон вступает в различные реакции конденсации. При альдольно конденсации происходит образование диацетонового спирта, применяют как растворитель:

При кротонов конденсации последовательно образуются оксид мезитилу, а затем Форон. Оксид мезитилу применяют для снижения летучести растворителей для лакокрасочных покрытий.

При конденсации трех молекул ацетона под действием концентрированной серной или соляной кислоты образуется симметричный триметилбензол (мезитилен):

При конденсации с ацетиленом ацетон образует диметилкарбинол, который легко превращается в изопрен:

При конденсации ацетона с формальдегидом в присутствии небольших количеств щелочей образуется ацетоспирт, который при действии йода или кислот при нагревании легко отщепляет воду, переходя в метилвинилкетон:

При конденсации уксусноэтиловый эфира с ацетоном получают ацетилацетон:

Одной из важнейших реакций ацетона является присоединение к нему синильной кислоты, в результате чего образуется ацетонциангидрин:

Ацетон реагирует с аммиаком и водородом в присутствии никеля или меди, образуя амины:

Обычно реакция проходит при температуре 125-175 ° С и давлении 5-10 атмосфер.

При воздействии на ацетон металлического натрия или амида натрия образуется ацетоннатрий — натриевый алкоголят изопропенилового спирта:

При пиролизе ацетона (500-700 ° С) над глиноземом или на раскаленной электрическим током платиновом проводе в специальном приборе — кетенний лампе, образуется самый кетен:

В присутствии щелочей ацетон легко реагирует с галоида с образованием хлороформа, йодоформа и бромоформа:

Ацетон также присоединяет хлороформ, образуя хлорэтона, который применяется как антисептик:

Ацетон также вступает с аммиаком в реакцию Манниха с образованием 2,2 ‘, 6,6’-тетраметилпиперидону-4 с приемлемыми выходами.

Применение

Ацетон — очень хороший растворитель жиров, масел, многих смол, нитролаков, сургуча, канифоли. Ацетон также растворяет целлулоид, нитро и ацетилцеллюлозу. Каучук, пек и мастичные смолы не растворяются в ацетоне.

Благодаря своей малой токсичности, хорошей растворимой способности ацетон очень широко применяется на предприятиях химической чистки.

При конденсации ацетона в щелочной среде можно получить различные продукты. При температуре 10-20 ° С в метанольного растворе ацетон димеризуеться в присутствии небольших количеств щелочи в диацетоновый спирт, из которого получают гексиленгликоль, оксид мезитилу, метилизобутилкарбинол, метилизобутилкетон, метиловый эфир гексиленгликоль.

Гексиленгликоль добавляется преимущественно к топливу. Оксид мезитилу способен вступать в различные реакции присоединения, например с метанолом в присутствии небольших количеств щелочи. Метилизобутилкетон — очень важный растворитель. Метилизобутилкетон и метилизобутилкарбинол очень хорошие растворителями для поливинилхлорида, сополимеров винилхлорида, производных целлюлозы, хлорированного каучука и других веществ. В большинстве случаев за растворимыми способностями они превосходят эфиры.

При каталитической конденсации ацетона в присутствии оснований при 200 ° С наряду с так называемыми изоциклитонамы образуется изофорон, который также является основой для различных синтезов. Сам изофорон занимает исключительное положение как растворитель виниловых лаков. Он предоставляет лакам горячей сушки блеска и прочности. При осторожном гидрировании с изофорон получают 3,3,5-триметилциклогексанон, который применяется на получение перекисей и служит растворителем. 3,3,5-триметилциклогексанол, который образуется в результате полной гидрогенизации изофорон, является важным компонентом специальных пластификаторов, особенно во взаимодействии с длинноцепочечных алифатических моно- и дикарбоновых кислотами. Но еще большее значение придают продукту его окисления азотной кислотой — α, α, γ-триметиладипиновий кислоте. Эту кислоту етерефикують в специальные пластификаторы и превращают через диметиловый эфир в 2,2,4-триметилгександиол-1, 6 путем энергичной гидрогенизации. Кроме того, кислоту можно превратить гидрогенизацией динитрила в 2,2,4-триметилгексаметилендиамин.

Другой путь получения диамина с изофорон заключается в воздействии на него синильной кислоты и образовании нитрила изофорон — 3,3,5-триметил-5-цианоциклогексанону, который при специальных условиях можно восстановить в 1-аминометил-1,3,3-триметил-5 -аминоциклогексан (изофорондиамин).

Диамины легко перевести в диизоцианата и дальше использовать как отвердители эпоксидных смол. Особенно велика их роль для изготовления прозрачных полиамидов. Полиамиды применяются для изготовления смол, связных компонентов лаков, клеев, высококачественных пластмасс.

Патофизиологический влияние

Общий характер действия

Наркотик, последовательно поражает все отделы центральной нервной системы. При вдыхании в течение длительного времени накапливается в организме. Токсический эффект зависит не только от концентрации, но и от времени действия. Медленное выделение из организма увеличивает возможности хронического отравления. Подавляет некоторые митохондриальные (окислительные) ферменты.

Влияние на животных

При остром отравлении в белых мышей боковое положение после 2-часовой экспозиции наступает при 30-40 мг / л; смерть — при 150 мг / л. В белых крыс боковое положение при 2-часовом воздействии 30 мг / л. Концентрации до 10 мг / л не оказывает влияния даже через 8:00. Первые признаки отравления установлены при 25 мг / л через 1,5-3 часа. При 50 мг / л рефлексы исчезают через 2-2,5 часа. В морских свинок и кроликов боковое положение наступало при 2-часовом воздействии 72 мг / л. Минимальные концентрации, изменяющие безумовнорефлекторну деятельность кроликов, 1,25-2,5 мг / л. У мышей, крыс, морских свинок и кроликов концентрации ацетона, вызвавшие боковое положение, приводили к увеличению содержания ацетона, ацетоуксусной и особенно β-оксимасляной кислоты в крови и моче. У кошек вдыхание 8-10 мг / л в течение 5:00 вызывает только раздражение слизистых оболочек носа и глаз, сонливость. У собак при 5-6 мг / л и экспозиции 7:00 условные рефлексы не изменяются.

При исследованиях хронического отравления белым крысам давали вдыхать 0,00053 мг / л ацетона непрерывно в течение 45 суток или 0,2 мг / л в день по 8:00. В результате не было обнаружено существенных признаков отравления. Влияние 0,019 мг / л по 4:00 в день в течение 3 недель не изменило условнорефлекторной деятельности. Животные выдерживали действие ацетона в течение 9 дней при концентрации в крови 100 мг% и не проявляли никаких признаков отравления, если не учитывать некоторой сонливости. При 250 мг% ацетона в крови — слабость и расстройство координации движений. У мышей и кроликов при ежедневных 4-часовых отравлениях концентрацией 8 мг / л в течение более 3 месяцев развивалось повышение чувствительности к ацетона с ухудшением общего состояния. По другим данным, наоборот, при вдыхании в течение 40 минут 1-2 раза в неделю растущих с 1 до 4 мг / л концентраций наблюдалось «привыкания». Содержание ацетона в крови «привыкших» животных при одной и той же концентрации в воздухе был ниже, чем у тех, которые впервые его вдыхали. У кошек повторное отравление 3-5 мг / л — вызвало лишь раздражение слизистых оболочек.

Воздействие на человека

Порог восприятия запаха составляет 0,0011 мг / л, порог действия, влечет возникновение електрокортикального условного рефлекса, 0,44 мг / л. При вдыхании 1,2 мг / л в течение 3-5 минут происходит раздражение слизистых оболочек глаз, носа и горла, а вдыхание 0,01 мг / л в течение 6:00 повышало активность холинэстеразы крови и коэффициент использования кислорода. Увеличение содержания в крови кетоновых тел происходило и при воздействии 0,001 мг / л; в моче содержание кетоновых тел не менялся.

В случае острого отравления, у пострадавшего содержание ацетона в крови на второй день достигал 18 мг% (норма 1-2 мг%). Ацетон был обнаружен также и в моче; через некоторое время в моче обнаруживали небольшое количество белка, лейкоциты и эритроциты. Уровень сахара в крови в день отравления достигал 142 мг%.

При одновременном содержании в воздухе 2,3-3 мг / л ацетона и бутанон отмечены случаи обмороков у работниц. При применении в качестве растворителя ацетона вместе с бутанон описанное отравления нескольких рабочих (недомогание, слезотечение, непродолжительная потеря сознания, сопровождавшаяся судорогами, головная боль). Массовое острое заболевание глаз у рабочих обувной фабрики (светобоязнь, слезотечение, конъюнктивит и даже расстройство зрения) было вызвано ацетонистим спиртом и зависело, очевидно, не столько от ацетона, сколько от метилового и аллилового спиртов. Аналогичные заболевания объяснялись загрязнением ацетона ацетальдегидом.

По наблюдениям в ходе исследований хронических отравлений при концентрации 0,1-0,12 мг / л ацетона в рабочих не наблюдалось никаких признаков отравления, хотя в моче он постоянно определялся; при 0,5-1 мг / л ацетон в крови не определялся в течение недели. Концентрация 5 мг / л в воздухе при ежедневном воздействии вызвала возникновение в крови до 40 мг% ацетона. При наличии ~ 0,6 мг / л ацетона в воздухе (в присутствии бутилацетата и этилового спирта) отмечались признаки отравления. Наблюдались изменения со стороны верхних дыхательных путей, чаще в форме атрофических катаров, анемия, сдвиг влево лейкоцитарной формулы, снижение аппетита. В некоторых рабочих в сыворотке крови было выявлено снижение уровня альбуминов и повышение уровня α-, β- и γ-глобулинов, а также общих липидва, без других симптомов интоксикации.

Воздействие на кожу

При погружении уши кролика в ацетон на 3:00 или при нанесении чистого ацетона на выстриженный кожу живота на 6:00 местного действия почти незаметно. При наложении компрессов из ацетона обнаружены изменения в периферической нервной системе, наиболее чувствительными оказываются мозговые нервные волокна.

Компрессы из ацетона, наложенные человеку на плечо в сутки, вызвали незначительное покраснение, которое вскоре исчезало. В рабочих на участках кожи, на которые в течение рабочего дня действовал ацетон, уменьшался pH и количество холестерина, подавлялась функция сальных желез.

Попадание в организм и поведение в нем

Жидкий ацетон может всасываться через кожу. Ацетон появляется в крови сразу после начала вдыхания его концентрация постепенно нарастает к установлению динамического равновесия. Содержание в тканях составляет следующий ряд: головной мозг → селезенка → печень → поджелудочная железа → почки → легкие → мышцы → сердце. Меченый углерод, входящий в молекулу ацетона, обнаруженный в составе гликогена, мочи, холестерина, жирных и аминокислот. Ацетон метаболизируется полнее при вдыхании невысоких концентраций. С выдыхаемым воздухом, выделяется неизмененный ацетон, а при его окислении образуется. Ацетон выделяется также через почки и кожу.

«Анализ на ацетон»

Ацетон, ацетоуксусная и бетаоксимасляна кислота, объединяются под общим названием кетоновые тела. Это продукты неполного окисления жиров и частично белков, тесно связаны между собой.

При нормальном состоянии организма кетоновые тела в общем анализе мочи отсутствуют. Следует отметить, что за сутки с мочой таки выделяется незначительное количество этих соединений, однако такие концентрации не могут быть определены обычными методами, которые применяются в лабораториях. Поэтому принято считать, что в норме в моче ацетоновых тел нет.

Кетоновые тела оказываются в общем анализе мочи при нарушении обмена углеводов и жиров. Такое нарушение сопровождается увеличением количества ацетоновых тел в тканях в крови (кетонемия). Содержание в моче ацетоновых тел называется кетонурии.

При нормальных условиях организм черпает энергию в основном из глюкозы. Глюкоза накапливается в организме, в первую очередь в печени в виде гликогена. Гликоген образует энергетический резерв, который можно быстро мобилизовать при необходимости компенсации внезапной нехватки глюкозы.

При физических и эмоциональных нагрузках, при болезнях с повышенной температурой и других повышенных затратах энергии запасы гликогена исчерпываются, организм начинает получать энергию из запасов жира. При распаде жира образуются кетоновые тела, которые выводятся с мочой. Если с ацетоновая телами в общем анализе мочи обнаруживается глюкоза, то это признак сахарного диабета. Также кетоновые тела в общем анализе мочи появляются вследствие обезвоживания организма, при резком похудении, лихорадке, голодании, тяжелых отравлениях с сильной рвотой и поносом.

Видео по теме

ацетон у детей, ацетон в моче
Ацето́н (диметилкето́н, 2-пропано́н) - органическое вещество, имеющее формулу CH3-C(O)-CH3, простейший представитель насыщенных кетонов.

Своё название ацетон получил от лат. acetum - уксус. Это связано с тем, что ранее ацетон получали из ацетатов, а из самого ацетона получали синтетическую ледяную уксусную кислоту.

В России ацетон входит в таблицу III («прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых допускается исключение некоторых мер контроля») списка IV («Список прекурсоров, оборот которых в Российской Федерации ограничен и в отношении которых устанавливаются меры контроля») перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (прекурсор). Оборот ацетона (концентрацией 60 % и более) в РФ ставится под контроль, на учёт прихода и расхода.

• 1 Открытие
• 2 Физические свойства
• 3 Химические свойства
• 4 Получение
• 5 Применение
  • 5.1 Лабораторное применение
• 6 Обнаружение
• 7 Пожароопасность
• 8 Метаболизм и токсикология
• 9 Примечания
• 10 Ссылки

Открытие

Андреас Либавиус - первым открыл ацетон

Один из простейших и в то же время важнейших кетонов - ацетон - впервые выявлен в 1595 году немецким химиком Андреасом Либавиусом (англ.) в процессе сухой перегонки ацетата свинца. Однако точно определить его природу и химический состав удалось только в 1832 году Жану-Батисту Дюма и Юстусу фон Либиху. До 1914 года ацетон получали практически исключительно коксованием древесины, однако повышенный спрос на него в годы Первой мировой войны очень быстро стимулировал создание новых методов производства.

Физические свойства

Ацетон - бесцветная подвижная летучая жидкость (при н.у.) с характерным резким запахом. Во всех соотношениях смешивается с водой, диэтиловым эфиром, бензолом, метанолом, этанолом, многими сложными эфирами и так далее.

Основные термодинамические свойства ацетона:

• Поверхностное натяжение (20 °C): 23,7 мН/м
• Стандартная энтальпия образования ΔH (298 К): −247,7 кДж/моль (ж)
• Стандартная энтропия образования S (298 К): 200 Дж/моль·K (ж)
• Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К): 125 Дж/моль·K (ж)
• Энтальпия плавления ΔHпл: 5,69 кДж/моль
• Энтальпия кипения ΔHкип: 29,1 кДж/моль
• Теплота сгорания Qp: 1829,4 кДж/моль
• Критическое давление: 4,7 МПа
• Критическая плотность: 0,273 г/см3
• Динамическая вязкость жидкостей и газов:
  • 0,36 мПа·с (10 °C)
  • 0,295 мПа·с (25 °C)
  • 0,28 мПа·с (41 °C)

Термохимические свойства:

• Температура вспышки в воздухе: −17,778 °C (-18 °C)
• Температура самовоспламенения на воздухе: 465 °C
• Пределы взрывоопасных концентраций: 2,6-12,8 %

Оптические свойства:

• Показатель преломления (для D-линии натрия):
  • 1,3591 (20 °C)
  • 1,3588 (25 °C)
• Показатель диссоциации: pKa = 20 (20 °C, вода)
• Диэлектрическая проницаемость (20 °C): 20,9
• Дипольный момент молекулы (20 °C): 2,84 Дебай

Ацетон хорошо растворяет многие органические вещества, в частности, ацетил- и нитроцеллюлозы, воски, алкалоиды и так далее, а также ряд солей.

Ацетон образуется при ацетоновом (ацетон-бутиловом) брожении углеводов, вызываемом Bacillus acetobutylicus. результате образуется ацетон и бутанол, а также ряд побочных примесей. качестве промышленного такой метод получения ацетона был популярен в XIX - начале XX вв., но был вытеснен технологиями химического синтеза.

Химические свойства

Ацетон является одним из наиболее реакционноспособных кетонов. Так, он один из немногих кетонов образует бисульфитное соединение

Под действием щелочей вступает в альдольную самоконденсацию, с образованием диацетонового спирта.

Восстанавливается цинком до пинакона.

При пиролизе (700 °C) образует кетен:

Легко присоединяет циановодород с образованием ацетонциангидрина.

Атомы водорода в ацетоне легко замещаются на галогены. Под действием хлора (иода) в присутствии щёлочи образует хлороформ (йодоформ).

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Кумольный способ

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии:

На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса - Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

Из изопропанола

По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450-650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

Метод окисления пропена

Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl2 в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами. Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Применение

Ацетон применяется как сырьё для синтеза многих важных химических продуктов, таких как уксусный ангидрид, кетен, диацетоновый спирт, окись мезитила, метилизобутилкетон, метилметакрилат, дифенилпропан, изофорон, бисфенол А и так далее; пример:

Последний широко применяется при синтезе поликарбонатов, полиуретанов и эпоксидных смол.

Ацетон также является популярным растворителем, значительно превосходящим в плане безопасности уайт-спирит, скипидар и отчасти керосин. частности он используется как растворитель

• в производстве лаков;
• в производстве взрывчатых веществ;
• в производстве лекарственных препаратов;
• в составе клея для киноплёнок как растворитель ацетата целлюлозы и целлулоида;
• компонент для очистки поверхностей в различных производственных процессах;
• как очиститель инструмента и поверхностей от монтажной пены - в аэрозольных баллонах.

Без ацетона невозможно хранить в компактном (сжиженном и в баллоне) состоянии ацетилен, который под давлением в чистом виде крайне взрывоопасен. Для этого используют ёмкости с пористым материалом, пропитанные ацетоном. 1 литр ацетона растворяет до 250 литров ацетилена.

Ацетон используется также при экстракции многих растительных веществ.

Ацетон служит также сырьём для синтеза уксусного ангидрида, кетена, диацетонового спирта и многих других соединений.

Лабораторное применение

В органической химии ацетон применяется в качестве полярного апротонного растворителя, в частности, в реакции алкилирования

для окисления спиртов в присутствии алкоголятов алюминия по Оппенауэру

Ацетон применяется для приготовления охлаждающих бань в смеси с «сухим льдом» и жидким аммиаком (охлаждает до температуры −78 °C).

В лабораториях используется для мытья химической посуды благодаря низкой цене, малой токсичности, высокой летучести и лёгкой растворимости в воде, а также для быстрой сушки посуды и неорганических веществ.

Для очистки в лабораторных условиях ацетон перегоняют в присутствии небольшого количества перманганата калия (до слабо-розовой окраски раствора).

Обнаружение

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.

Реакция на образование йодоформа .

При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения - 0,1 мг ацетона в пробе.

Реакция с нитропруссидом натрия .

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО-) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие - также дадут красную окраску с нитропруссидом.

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

Пожароопасность

Одна из основных опасностей при работе с ацетоном - его легковоспламеняемость. Температура самовоспламенения +465 °C, температура вспышки −19 °C. Воздушные смеси, содержащие от 2,5 % до 12,8 % (по объёму) взрывоопасны. С этим необходимо считаться, так как ацетон быстро испаряется, и образующееся облако может распространиться до места воспламенения (нагрев или искра) вдали от места работы с ним.

Метаболизм и токсикология

Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом. Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое - с мочой. медицине ацетон относят к кетоновым телам. Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии - избыточному образованию и выведению ацетона.

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи - 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое - с мочой.

Ацетон малотоксичен (класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA - 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии. Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией. При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко - болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение печени (токсический гепатит), почек (уменьшение диуреза, появление крови и белка в моче) и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.

Примечания

1. 1 2 Химическая энциклопедия. - М: Советская энциклопедия, 1988. - Т. 1. - С. 230. - 625 с.
2. Постановление Правительства РФ № 681 от 30 июня 1998 г.
3. 1 2 Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справ. изд. / Под ред. Потехина А. А., Ефимова А. И.. - Издание 3-е, переработанное и дополненное. - Л.:: Химия, 1991. - С. 328-329. - 432 с. - ISBN 5-7245-0703-X.
4. 1 2 3 Lewis R.J. Sax"s Dangerous Properties of Industrial Materials. - 11ed.. - Wiley-interscience, 2004. - С. 22-23.
5. 1 2 http://www.newchemistry.ru/printletter.php?n_id=4886 ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТОНА: получение, применение, рынок по данным АКПР (Академии конъюнктуры промышленных рынков)
6. Химическая энциклопедия. М. 1988, Т1, стр. 230
7. http://kodomo.cmm.msu.ru/~ramil.mintaev/projects/C.acetobutylicum/index.php Ацито-бутановая бактерия
8. Ацетон // Фотокинотехника: Энциклопедия / Главный редактор Е. А. Иофис. - М.: Советская энциклопедия, 1981.
9. 1 2 Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия. - К.: Выща шк. Головное изд-во, 1989. - С. 146-149. - 447 с. - ISBN 5-11-000148-0.

Ссылки

• Ацетон // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
• Ацетонемия // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
• Ацетоновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: 86 томах (82 т. и 4 доп.). - СПб., 1890-1907.
• ГОСТ 2768-84. Ацетон технический. Технические условия.

Промежуточные продукты метаболизма холестерина и стероидов
Мевалонатный путь
Не-мевалонатный путь
В холестерин	Фарнезилпирофосфат · Сквален · 2,3-Оксидосквален · Ланостерол Ланостерол · Латостерол · 7-Дегидрохолестерол · Холестерин Ланостерол · Зимостерол · 7-Дегидродесмостерол · Десмостерол · Холестерин
Стероиды
Половые гормоны

Не у человека см. также ферменты, заболевания

ацетон в крови, ацетон в моче, ацетон в моче у взрослого, ацетон в сечі, ацетон в урината, ацетон комаровский, ацетон у детей, ацетон формула, ацетонемический синдром, ацетономічний синдром

Ацетон Информацию О

Ацетон является одним из простейших представителей кетонов и представляет собой жидкость с достаточно резким запахом, которая не имеет цвета, отличается высокими показателями летучести и легкоподвижности. Ацетон легко смешивается с большинством растворителей органической природы и водой, с легкостью растворяет воск, резину, нитроцеллюлозу, ацетилцеллюлозу и другие органические вещества, а также иодид калия, хлорид кальция и ряд солей. Стоит также отметить, что ацетон может производиться человеческим организмом.

Как правило, ацетон смешивается с водой и растворителями органической природы в любых количествах. Вещество может смешиваться с этанолом, метанолом, эфирами (с простыми и сложными).

Температура плавления вещества составляет -95,35 градусов по Цельсию, температура кипения, в свою очередь - 56,24 градуса по Цельсию. Стоит отметить, что температура кипения ацетона несколько ниже, чем метилэтилектона.

В производстве ацетон в чистом виде применяется не так часто: основная проблема состоит в повышенной испаряемости этого вещества, которая приводит к существенным потерям. Зачастую состав этого растворителя в ходе производственного применения изменяется с целью изменения его некоторых свойств.

Температура самовоспламенения ацетона составляет 465 градусов по Цельсию. Температура вспышки ацетона в воздухе - -18 градусов. Теплота сгорания данного вещества - 1829,4кДж/моль.

Применение ацетона

Ацетон зачастую используется в производстве в качестве растворителя. Это вещество позволяет справляться с задачами обезжиривания поверхностей, растворения хлоркаучука, полиакрилатов, сополимеров винилхлорида, эпоксидных смол, полистирола, масел, природных смол, различных органических веществ. Именно ацетон используется с целью растворения ацетатов целлюлозы и нитратов.

В пищевой промышленности ацетон также нашел свое применение: в сравнении со многими растворителями он не обладает сильной токсичностью. В фармацевтической промышленности ацетон используется в виде основного сырья для синтеза ацетонциангидрина, метилметакрилата, дифенилопропана, изофорна, окиси мезитила, кетона, уксусного ангидрида, диацетонового спирта, метилизобутилкетона, а также большого числа иных соединений.

Данное вещество входит в состав растворителей смесевого типа: Р-648, Р-647, Р-646, Р-5 и Р-5А, Р-4 и Р-4А и пр. Нередко ацетон используется с целью растворения хлоркаучука, полиакрилатов, полистирола, диацетата целлюлозы, масел и природных смол.

Ацетон часто становится средством для обезжиривания поверхностей. В чистом виде это вещество может быть использовано для растворения Винэп ЭП-438, ЭП-437, ХС-510, эмалей ХС-436, Эвинал-28, Эвинал-21, грунтовок ЭП-0263, ЭП-0199, различных лаков и др.

Что можно сказать об относительной плотности ацетона?

Относительная плотность ацетона по отношению к воде (вода равна 1) составляет 0,8. Плотность смеси пар-воздух при температуре в 20 градусов по Цельсию (воздух равен 1) относительно воздуха - 1,2. Относительная плотность паров ацетона (если воздух равен 1) составляет 2,0

Еще несколько интересных фактов об ацетоне

Помимо того, что ацетон активно используется сегодня в процессе синтеза эпоксидных смол, полиуретанов и поликарбонатов, он также применяется в промышленном производстве для создания лекарственных препаратов, лаков и даже некоторых взрывчатых веществ.

В качестве растворителя ацетата целлюлозы ацетон присутствует с составе специального клея, используемого для кинопленок.

Кроме того, ацетон активно применяется для хранения ацетилена, поскольку последний обладает повышенной взрывоопасностью и не может храниться в чистом виде под давлением. Ацетилен погружают в специальные емкости, в которых присутствует материал с пористой структурой, полностью пропитанной ацетоном.

Многие автовладельцы не раз слышали разговоры о чудесном свойстве ацетона повышать октановое число бензина. Это утверждение не лишено смысла. Добавил ацетон в бензин! Последствия? Чтобы разобраться в этом, предугадать возможный сценарий, узнаем немного о физико-химических свойствах данного вещества.

Самый известный кетон

Ацетон - обычно используется как растворитель, но иногда может применяться как исходный реагент, для получения более ценных химических веществ. В 1732 году был получен путем сухой перегонки уксусной кислоты и носил название пироуксусный эфир. Позднее в 1832 году синтез цинкметила и хлористого ацетила утвердил его существующую и известную по сей день формулу CH3*CO*CH3. Какое же это вещество, что оно из себя представляет?

Ацетон - это бесцветная легко-подвижная жидкость с запахом, похожим на мяту, обладает следующими параметрами:

• Температура кипения (760 мм рт ст) +56,2°С.
• Температура плавления -94,9°С.
• Температура вспышки +18°С.
• Температура критическая +232,6°С.
• 522 atm.
• Удельный вес (при +15°С) 0,79726.
• Скрытая теплота испарения (при +56,2°С) для 1кг 125,28 Cal.

Впечатляет? Свойства ацетона позволяют ему прекрасно смешиваться с водой, бензином и спиртом, а также со многими органическими растворителями, причем при добавлении к двум несмешивающимся, переводит их в состояние однородного раствора.

Использование этого вещества многогранно. Одно из распространенных применений ацетона - изготовление автогаза, который получают растворением ацетилена в данном чудесном веществе. Неплохо, не правда ли? Простыми умозаключениями можно прийти к однозначному выводу, ацетон умеет растворять.

Теперь поговорим об одной истории, как это волшебное вещество стало добавкой в бензин. Одно из преимуществ ацетона - его высокое октановое число. Многие любители пробовать новое, постоянно что-нибудь смешивают, изобретают. Естественно, логически подумав, обыватель пришёл к выводу, чтобы повысить октановое число бензина нужно добавить другое подходящее вещество. Им и стал ацетон.

Кто первый начал?

Истоки популярности ацетона возвращают нас к 2005 году, когда на одном зарубежном сайте появилась статья о только что открытом новом альтернативном виде топлива. В ней говорилось, что были проведены несколько экспериментов с добавлением ацетона в бензин, пропорции составили 3/97, 7/93, 10/90 от общего объёма в процентном соотношении (ацетон/бензин). Для опыта использовался одноцилиндровый четырехтактный двигатель с искровым зажиганием (двигатель внутреннего сгорания), и результаты показали, что смешанное топливо имеет ряд преимуществ перед чистым бензином, а именно в температуре выхлопных газов, давлении в цилиндре, крутящем моменте и КПД примерно на 0,8%, 2,3%, 0,45% и 0,9% (при соотношении 3/97). При увеличении содержания ацетона до 10% характеристики улучшились на 5%, 5,2%, 2,1% и 3,2%. Дальше подумали и задались вопросом: «Что даст ацетон в бензине при его большем количестве?». Здесь, в принципе, никто не удивился, ацетон быстро испарился, а продукты его горения представляли собой целый набор вредных веществ.

К слову сказать, результаты характеристик горения ацетона, которые были получены в ходе первого опыта, никто не предоставил, их дали на обозрение намного позже, что позволило продолжать дальнейшие эксперименты. Пытливые умы было не остановить. Интернет запестрил хорошими отзывами, заверениями, клятвами, различными графиками и лабораторными исследованиями. Все доказательства казались настолько убедительными и правдоподобными, что только ленивый не попробовал залить хотя бы капельку ацетона в бензобак.

Да что говорить! Убедительные и правдоподобные они даже сейчас. И многие не понимают, кому верить. Пришла пора приоткрыть завесу тайны.

А ты залил ацетон в бак с бензином?

Этот вопрос-призыв можно встретить, если всерьёз заняться поиском, чтобы удовлетворить свое любопытство, и, наконец, решить стоит ли рискнуть. И первое, на что нужно обратить внимание, - это во что обойдётся такой опыт.

Ведь действительно, цена ацетона от отечественных поставщиков варьируется от 50 до 100 рублей за литр (данные за ноябрь 2017 года). Возникает вопрос: «Сколько ацетона можно добавить в бензин?» В большинстве рекомендаций заявлено, что максимальная добавка не должна превышать 10% от общего объёма. Теперь рассчитаем.

Для примера возьмём Daewoo Nexia, у которой емкость бака 50 л. Заливать будем бензин 92 марки, цена за литр которого составляет приблизительно 38,7 руб (ноябрь, АЗС «Лукойл»). Смесь будет состоять из 5 л ацетона и 45 литров бензина. То есть полный бак обойдётся в 1991,50 руб, с учетом, если цена ацетона 50 рублей за литр. Стоимость полного бака с бензином 92 составила бы 1935 рублей. Разница переплаты 56,50 руб, а литр полученной смеси стоит 39,83 руб. За такое топливо переплата составит 1,13 руб за каждый литр. Расход в городе с часовыми пробками, и интенсивным ритмом жизни (для двигателя 1,5л), приблизительно составит 10 л на 100 км, если маршрут до работы и обратно равняется этому расстоянию, бака в 50 л вам хватит на 5 дней, значит месяц таких путешествий выйдет на 340 рублей дороже, если расход смеси ацетон-бензин останется на уровне обычного бензина!

Простой кетон стал суперзвездой

Одно время начала набирать обороты передача «Разрушители Легенд», где два главных ведущих, либо подтверждают различные волнующие и интересные утверждения, либо их опровергают. Их любопытство не оставило в стороне и нашего главного героя статьи. Ацетон в бензин «Разрушители легенд» добавили в 58-й серии их телевизионной эпопеи, где экспериментальным путем они установили, что при таком воздействии расход всё же увеличивается. Для телезрителя, кого зарубежные передачи не впечатляют, можно найти отечественные аналоги. Хоть ацетон в бензин «Разрушители Легенд» добавили первее наших, в «Главной дороге», в выпуске от 2009.06.12, пошли дальше - залили чисто ацетон, улетучился он мгновенно. Однако рассказы о силе этого вещества будоражили умы, что привело к зарождению мифов и легенд.

Миф №1: смесь ацетон-бензин существенно увеличивает детонационную стойкость

Детонационная стойкость позволяет топливу противостоять самовоспламенению при сжатии. На её основе квалифицируется сортность горючего в двигателях различных конструкций. Основной характеристикой детонационной стойкости является октановое число, чем оно выше, тем, дороже стоит бензин и тем он лучше.

Без сомнения ацетон в этом показателе выигрывает у бензина. Октановое число у него больше 100. Поэтому, когда задают вопрос: «Зачем добавляют ацетон в бензин?», то получают ответ - для повышения октанового числа. Однако надо заметить, что цена на топливо, тем больше, чем выше этот показатель. Ещё она складывается из того, каким способом получают повышение октанового числа бензина. Это первое, что должно вас натолкнуть на размышления. Кому же мы обязаны таким рассуждениям?

Кто и зачем так настойчиво пиарит ацетон?

Как это ни странно, но пиарят данный способ использования ацетона защитники природы, люди, которые жалеют денег на его утилизацию и компании, продающие топливные присадки.

Многие промышленные процессы напрямую зависят от этого волшебного вещества, который используют как Ацетон хорошо растворяет синтетические ткани, большинство пластиковых изделий, например бутылки из полистирола, поликарбоната, полипропилена и других. Также его используют как основной ингредиент в промышленности лаков и красок. Его масштабное применение, без сомнения, увеличивает его содержание в различных отходах этих предприятий. Методы утилизации различны, и один из них это захоронение отходов под землей, что приводит к тому, что ацетон попадает в грунтовые воды, хорошо смешивается с водой и загрязняет её. Другой метод сжигания ацетона и его выпуск в атмосферу также загрязняет окружающую среду. Более того, повышенное содержание ацетона в атмосфере вызывает различные заболевания нервной и репродуктивных систем, провоцирует болезни почек, печени и т. д.

Единственно правильным методом утилизации отходов содержащих ацетон, является его каталитическое сжигание, где он разлагается в специальных установках на углекислый газ и воду. Так как этот метод довольно-таки дорогой, то поиски более дешевого варианта привели экспериментаторов к двигателям внутреннего сгорания и добавкам ацетона в бензин. То есть одним ударом четырёх зайцев:

• повторное использование;
• утилизация;
• растущий спрос;
• прибыль.

Добавки ацетона в бензин и неожиданный сюрприз

В то время как ацетон набивал себе цену, испытатели решили продолжить эксперименты. Однако в дальнейших опытах было установлено, что помимо процесса образования углекислого газа, возможен и другой путь развития реакции - это возникновение монооксида углерода (угарного газа), который известен своей ядовитостью.

Так как выбросов угарного газа было в пределах нормы, эксперименты продолжили. Каждый раз они были противоречивы. Пропорции неоднократно менялись, результаты подгонялись, потом критиковались и т.д. Где правда, а где ложь - установить было невозможно. Таковы уж свойства ацетона. Но был и другой сюрприз.

Ацетон снова удивляет

Как известно, все реакции углеводородов могут состоять из тысячи элементарных. И добавки ацетона в бензин не исключение. Помимо вышеописанного, восстановление/разложение ацетона в процессе экспериментов в двигателе внутреннего сгорания привели к образованию метила, этилена и метана. В процентном соотношении победа досталась метилу. В дальнейшем восстановление этих углеводородов приводило опять-таки к появлению угарного газа и водорода, и только при наличии достаточного количества воздуха эти вещества образовывали углекислый газ и воду с выделением энергии. Действительно, многие добавляли ацетон в бензин, последствий не было, но и ожидания не оправдались.

Пример исследования, взятый с зарубежного научного журнала

Ярким примером исследования добавления ацетона в бензин является статья с сайта Science Direct, её полное название Performance and emissions analysis on using acetone-gasoline fuel blends in spark-ignition engine. Журнал позиционирует себя как международный, и вся информация по данной теме в нем есть в свободном доступе. В ней описываются физико-химические свойства ацетона, даны ссылки на различные эксперименты, описание установок, которые использовались для опыта, химические реакции. Автор статьи с использованием графиков подробно объясняет преимущества использования добавок в бензин. Краткое описание итогов эксперимента и результаты (использовались 3-, 7- и 10-процентные смеси, двигатель работал на оборотах от 2600-3500 в минуту):

• Использование ацетоновых смесей улучшает топливную эффективность и технические характеристики двигателя.
• Чем больше объём присадок ацетона (до 10%), тем выше мощность двигателя, вращающий момент, тем эффективнее расходуется топливо, выше температура отработанных газов, давление в цилиндре.
• Добавки ацетона первоначально увеличивают выбросы угарного газа и углеводородов, с последующим стабильным уменьшением выбросов с увеличением скорости вращения двигателя.
• В условиях высоких скоростей топливные присадки более эффективны.
• Самый пик выбросов вредных веществ приходится на 2900-3000 об/мин, но количество выбросов ниже, чем при работе двигателя на чистом бензине.
• При сгорании ацетона могут происходить противоположные реакции: либо восстановления, либо разложения. Доминирующей оказалась реакция разложения.
• Чем больше ацетона в смеси, тем больше расход топлива (если добавлять более 10%).
• Ацетону требуется больше времени на но как только он обращается в пар, скорость сгорания ТВС увеличивается.
• Три фактора влияния на технические характеристики двигателя при использовании смеси ацетон-бензин были определены: количество воздуха, объём ацетона в смеси, скорость вращения двигателя.
• Ресурс двигателя не страдает, при добавках ацетона ниже 10%.
• Ацетон - многообещающее альтернативное топливо, которое может использоваться в двигателях внутреннего сгорания.
• Добавление ацетона в качестве присадки к бензину возможно только в высококачественных двигателях.

Судить насколько информация заслуживает внимания сложно, насколько компетентен данный журнал, определить не представилось возможности. Общее количество подобных публикаций огромное, но часто встречаются битые ссылки и доказательства, которые вызывают сомнения. Рассмотрим остальные мифы, связанные с ацетоном, вооружимся логикой и базовым знанием химии.

Миф №2: ацетон растворяет продукты горения и удаляет отложения в двигателе

Вернемся к свойствам ацетона: данное вещество является полярным растворителем, в то время как бензин неполярным. Похожие растворители и обратные им обычно не смешиваются. Масло неполярное, вода полярная. Они не смешиваются. Некоторые растворители, как ацетон и этанол положительно взаимодействуют с бензином, но они всё же остаются полярными, а некоторые продукты горения вообще сложно растворяются.

Внутри двигателя автомобиля постоянно проходят потоки бензина и масла, неполярные растворимые вещества, такие как масло и бензин (если они хорошего качества) не образовывают каких-то критических отложений. Если всё же что-то там «наросло», то чтобы удалить эти вещества, добавки ацетона в бензин не помогут. Причина та же, полярность химического средства. Максимум, что может сделать ацетон, удалить грязь на клапанах и форсунках, если она туда попала, при условии, что у вас древнее транспортное средство (до 1995 г.), в которое заливалось топливо плохого качества, ужасное масло и машина не обслуживалась длительное время.

Более того, в топливной системе используются различные уплотнения и шланги, которые хорошо сопротивляются неполярным растворителям и хуже полярным. Поэтому постоянное использование ацетона приведёт либо к образованию утечек, либо к повреждению форсунок. Концентрация ацетона менее 1%, скорее всего, не нанесёт вреда вашему автомобилю, но такая Слишком часто добавляли ацетон в бензин? Последствия, в этом контексте, могут вас сильно разочаровать.

Миф №3: ацетон значительно повышает сгораемость бензина в двигателе

Многие люди, которые воодушевились добавлять ацетон в бензин, заявляли, что топливная энергоэффективность возросла от 10 до 40%. Объясняли они это тем, что ацетон уменьшает поверхностное натяжение молекул бензина.

Сгорание топлива в «обычном» двигателе происходит практически полностью. Для того, чтобы получить выигрыш в 10% от лучшего сгорания бензина, вам нужно на 10% качественнее сжечь его. Это в принципе невозможно чисто физически для ацетона дать такой выигрыш в энергии, тем более в тех малых пропорциях, которые, якобы заливали эти «испытатели».

Итоги

Можно ли добавлять ацетон в бензин? Никто не вправе вам запретить. Однако, несмотря на положительные результаты исследований добавления ацетона в бензин, которые проводились (из доступных источников, только на одноцилиндровом четырехтактном двигателе), однозначно можно сказать, что при добавлении ацетона произойдет следующее:

1. Увеличение ваших расходов на топливо.
2. Нестоящее внимания, улучшение рабочих характеристик двигателя (практически нулевой выигрыш), которое затмится будущими проблемами.
3. Какой-никакой, но все же рост вредных и загрязняющих веществ.
4. Ацетон является очень сильным растворителем и хорошо вступает в реакцию с синтетикой. Он без сомнения медленно, но верно съест кольцевые уплотнители или любую другую резиновую часть. В конечном счёте, все это приведет к обширному ремонту топливной системы. Хуже всего, если это случится во время движения автомобиля.
5. Существует вероятность того, что если в топливе будет вода, то ацетон вступит в реакцию, а сформированная эмульсия может подвергнуть коррозии форсунки инжектора и топливный насос.
6. Никто не возьмёт на себя ответственность за предоставленную информацию. Добавляли ацетон в бензин? Последствия лежат только на вас.

Также следует отметить:

1. В исследованиях лишь отмечался возможный потенциал этой смеси, и необходимости дальнейшей модернизации топливной системы будущих автомобилей в случае дальнейших успешных экспериментов.
2. Хранить ацетон в пластмассовой таре нельзя. Он достаточно быстро её разъест. Важно также помнить, что это легковоспламеняющееся вещество. Ни в коем случае не используйте воду при тушении пожара.
3. При попадании ацетона на лакокрасочное покрытие автомобиля не пытайтесь вытереть ацетон тряпкой, смывайте его водой.
4. Более полное сгорание топливовоздушной смеси с добавлением ацетона всего лишь неподтвержденное предположение, и не имеет под собой научных доказательств. Основано оно на том, что у ацетона высокое давление паров, выше, чем у бензина, вследствие чего ацетон испаряется быстрее и замедляет испарение бензина, что в свою очередь, помогает обеспечивать более полное сгорание ТВС.
5. Всегда найдутся люди готовые продать, что угодно.

Есть два верных средства, которые помогут уменьшить расход топлива и сэкономить, они проверенные и стопроцентные:

1. Не газуй, когда не надо.
2. Экономит тот, кто контролирует расход.