Ответ: Этилен - важнейший представитель ряда непредельных углеводородов с одной двойной связью: формула -
Газ, почти без запаха, плохо растворим в воде. На воздухе горит светящимся пламенем. Благодаря наличию
- связи этилен легко вступает в реакции присоединения:
(дибромэтан)
(этиловый спирт) Благодаря наличию двойной связи молекулы этилена могут соединяться между собой, образую цепи большой длины (из многих тысяч исходных молекул). Эта реакция называется реакцией полимеризации:
Полиэтилен широко применяется в промышленности и в быту. Он очень малоактивен, не бьется, хорошо обрабатывается. Примеры: трубы, тара (бочки, ящики), изоляционный материал, пленка для упаковки, стекла, игрушки и многое другое. Другим простейшим непредельным углеводородом является полипропилен:
При его полимеризации образуется полипропилен - полимер. Полимер по своим совокупным свойствам и применению аналогичен полиэтилену.

Полипропилен более прочен, чем полиэтилен, поэтому из него изготавливается много деталей для разнообразных машин, а также множество точных деталей, например, для экскалаторов. Примерно 40% полипропилена перерабатывается в волокна.

В среде овощеводов, которые занимаются выращиванием и поставками сельскохозяйственных культур профессионально, принято собирать плоды, не прошедшие стадию дозревания. Такой подход позволяет дольше сохранять овощи и фрукты и без проблем перевозить их на большие расстояния. Поскольку зеленые бананы или, например, помидоры вряд ли будут пользоваться серьезным спросом у рядового потребителя, а естественное дозревание может занять продолжительное время, для ускорения процесса применяются газы этилен и ацетилен . На первый взгляд такой подход может вызвать недоумение, но вникнув в физиологию процесса становится понятно, почему современные овощеводы активно пользуются подобной технологией.

Газовый гормон созревания для овощей и фруктов

Влияние специфических газов на скорость созревания культур первым заметил российский ботаник Дмитрий Нелюбов, который в начале 20 в. определил некую зависимость «спелости» лимонов от атмосферы в помещении. Оказалось, что в складах со старой системой отопления, которая не отличалась высокой герметичностью и пропускала в атмосферу пар, лимоны созревали гораздо быстрее. Путем несложного анализа было выяснено, что такой эффект достигался благодаря этилену и ацетилену, которые находились в составе исходящего из труб пара.

Поначалу подобное открытие было лишено должного внимания со стороны предпринимателей, только редкие новаторы пытались насытить свои хранилища газом этиленом для улучшения производительности. Лишь в середине 20 в. «газовый гормон» для овощей и фруктов был взят на вооружение достаточно крупными предприятиями.

Для реализации технологии обычно применяются баллоны, вентильная система которых позволяет достаточно точно настроить выход газа и добиться необходимой концентрации в помещении. Очень важно, что при этом из хранилища вытесняется обычный воздух, который содержит кислород - главный окислитель для сельскохозяйственных продуктов. Кстати, технология замещения кислорода другим веществом активно применяется для увеличения срока хранения не только плодов, но и других пищевых продуктов - мяса, рыбы, сыров и т.п. Для этой цели применяется азот и углекислота, о чем подробно .

Почему газ этилен называют «банановым» газом

Итак, этиленовая среда позволяет ускорить процесс дозревания овощей и фруктов. Но почему это происходит? Дело в том что в процессе созревания многие культуры выделяют специальное вещество, коим как раз является этилен, который, попадая в окружающую среду, влияет не только на сам источник выделения, но и на его соседей.

так яблоки помогают при дозревании

Каждый вид плода выделяет разное количество гормона созревания. Больше всего в этом плане отличаются:

• яблоки;
• груши;
• абрикосы;
• бананы.

Последние попадают в нашу страну, преодолевая значительное расстояние, поэтому их не транспортируют в спелом виде. Чтобы кожура банана приобрела свой естественный ярко-желтый окрас, многие предприниматели помещают их в специальную камеру, которая наполняется этиленом. Цикл такой обработки в среднем составляет 24 часа, после чего бананы получают своеобразный толчок к ускоренному созреванию. Интересно, что без подобной процедуры, любимый фрукт многих детей и взрослых будет очень долго находиться в полузрелом состоянии. Поэтому «банановый» газ в этом случае просто необходим.

отправляют на дозревание

Способы создания необходимой концентрации газа в камере хранения плодов

Выше уже отмечалось, что для обеспечения необходимой концентрации этилена/ацетилена в помещении для хранения овощей и фруктов обычно применяются газовые баллоны. В целях экономии некоторые овощеводы иногда прибегают к другому методу. В помещении с плодами кладется кусок карбида кальция, на который капает вода с периодичностью 2-3 капли/час. В результате химической реакции выделяется ацетилен, постепенно наполняя внутреннюю атмосферу.

Подобный «дедовский» способ, хоть и привлекает своей простотой, больше характерен для частных домохозяйств, поскольку не позволяет добиться точной концентрации газа в помещении. Поэтому на средних и крупных предприятиях, где важно для каждой культуры рассчитать необходимое количество «газового гормона», зачастую применяются баллонные установки.

Правильное формирование газовой среды при хранении и производстве пищевых продуктов играет огромную роль, позволяя улучшить внешний вид товара, его вкусовые качества и повысить срок годности. Больше о способах упаковки и хранении продуктов читайте в цикле статей о пищевых газовых смесях, а заказать эту продукцию можно , выбрав необходимый газ и при желании получив консультацию о его правильной эксплуатации.

ЦЕЛЬ РАБОТЫ: изучить способы получения и свойства непредельных углеводородов на примере этилена (этена).

РАБОЧЕЕ ЗАДАНИЕ:

получить этилен;

провести качественные реакции на непредельные углеводороды и реакцию горения этилена;

получить и выделить из реакционной смеси 1,2-дибромэтан.

ОБЩИЕ СВЕДЕНИЯ

К непредельным относят углеводороды, содержащие в мо­лекулах кратные связи между атомами углерода. Непредель­ными являютсяалкены, алкины, алкадиены (полиены). Не­предельнымхарактером обладают также циклические угле­водороды, содержащие двойную связь в цикле (циклоалкены), а также циклоалканы с небольшим числом атомов углерода в цикле (три или четыре атома). Свойство «непре­дельности» связано со способностью этих веществ вступать в реакции присоединения, прежде всего водорода, с образовани­ем предельных, или насыщенных, углеводородов - алканов.

Алкены (этиленовые углеводороды, олефины) – непредельные углеводороды, в молекулах которых между атомами углерода имеется одна двойная связь. Общая формула алкенов C n H 2 n .

Химические свойства этилена (этена) и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах двойной связи. Для них характерны реакции присоединения, окисления и полимеризации. Большинство реакций протекают по механизму электрофильного присоединения (реакции, протекающие под действием электрофилов – частиц, имеющих недостаток электронной плотности, например незаполненную орбиталь).

1. Гидрирование алкенов . Алкены способны присоединять водород в присутствии катализаторов гидрирования – металлов – платины, палладия, никеля:

бутен бутан

2. Галогенирование (присоединение галогенов) . Взаимодействие алкена с бромной водой или раствором брома в органическом растворителе (ССl 4) приводит к быстрому обесцвечиванию этих растворов в результате присоединения молекулы галогена к алкену и образованию дигалогеноалканов:

этен 1,2-дибромэтан

3. Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводорода).

пропен 2-бромпропан

Эта реакция подчиняется правилу Марковникова: при присоединении галогеноводорода к алкену водород присоединяется к более гидрированному атому углерода, т. е. атому, при котором находится больше атомов водорода, а галоген - к менее гидрированному.

4. Гидратация (присоединение воды) . Гидратация алкенов приводит к образованию спиртов. Например, присоединение воды к этену лежит в основе одного из промышленных спосо­бов получения этилового спирта:

5. Полимеризация. Особым случаем присоединения явля­ется реакция полимеризации алкенов:

этен полиэлитен

Эта реакция присоединения протекает по свободнорадикальному механизму.

6.Окисление. Как и любые органические соединения, алкены горят в кис­лороде с образованием СО 2 и Н 2 О:

В общем виде:

В отличие от алканов, которые устойчивы к окислению в растворах, алкены легко окисляются под действием водных растворов перманганата калия. В нейтральных или слабоще­лочных растворах происходит окисление алкенов до диолов (двухатомных спиртов), причем гидроксильные группы при­соединяются к тем атомам, между которыми до окисления существовала двойная связь.

Этилен и его гомологи легко окисляются, например кислородом перманганата калия; при этом раствор последнего обесцвечивается:

этиленгликоль

Промышленные способы синтеза алкенов основаны на реакциях дегидрирования соответствующих алканов. Так этилен на производстве получают из природного газа и при процессах крекинга и пиролиза нефти.

Лабораторный способ получения этилена – дегидратация этилового спирта под действием серной или фосфорной кислот при нагревании:

ОБОРУДОВАНИЕ, МАТЕРИАЛЫ, РЕАКТИВЫ:

1. для опыта №1 - металлический штатив с лапкой, три пробирки, газоотводная трубка с пробкой, горелка (спиртовка), спички; оксид алюминия (Al 2 O 3) или маленький кусочек пемзы, концентрированная серная кислота, этиловый спирт, бромная вода Br 2 (на 50 мл воды 2 капли брома), раствор перманганата калия KMnO 4 (0,005%, подкисленный);

   для опыта №2 - прибор для получения этилена, лаборатор­ный штатив, спиртовка (горелка), делительная воронка, шта­тив с пробирками, стакан с подсоленной холодной водой, про­мытый и прокаленный речной песок, вата, спички; этанол, серная кислота (ρ = 1,84 г/см 3), насы­щенный раствор брома в этаноле С 2 Н 5 ОН, бромид калия крис­таллический, раствор щелочи (10%-ный).

ХОД РАБОТЫ

Опыт №1. Получение и свойства этилена (этена)

В пробирку (рис. 6) поместите 2 мл концентрированной серной кислоты, 1 мл этилового спирта (лучше, если исполь­зуется смесь, приготовленная учителем заранее) и несколько крупинок оксида алюминия (А1 2 О 3) или маленький кусочек пемзы для равномерного кипения смеси при нагревании, чтобы избежать толчков жидкости при кипении.

За­кройте пробирку пробкой с газоотводной трубкой и нагрейте пробирку в пламени горелки. Выделяющийся газ пропустите в отдельные пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия. Убедитесь в том, что бромная вода и раствор перман­ганата калия быстро обесцвечи­ваются. Продолжая нагревать пробирку, поверните газоотводную трубку концом вверх и подожгите газ у конца газоотводной трубки. Отметьте цвет пламени. (Этен горит светя­щимся пламенем.)

Рис. 6. Получение этена

Опыт №2. Получение и выделение дибромэтана из реакционной смеси

Соберите прибор для получения этилена (рис. 7). Приготовьте реакционную смесь: к 1,5 мл этанола при­лейте 4 мл серной кислоты и в полученную смесь присыпьте немного песка (для чего?).

Рис. 7. Прибор для получения этилена и 1,2-дибромэтана

Примечание. Для экономии времени смесь этанола с сер­ной кислотой можно приготовить до начала работы.

В предыдущем опыте при обесцвечивании этиленом бромной воды продуктом реакции был 1,2-дибромэтан, но из-за малой концентрации брома в воде его получи­лось очень мало, для получения его в большем количестве необходимо использовать раствор брома в этаноле, в котором он растворяется значительно лучше, чем в воде.

Прилейте в сухую пробирку около 2 мл спиртового раство­ра брома. Добавьте в этот раствор несколько кристаллов бро­мида или хлорида калия, выполняющих роль катализатора.

Получите этилен и пропустите его через спиртовой рас­твор брома до полного обесцвечивания последнего.

Примечание. Непрореагировавшие пары брома нейтра­лизуют 10%-ным раствором щелочи.

По окончании реакции в растворе брома в пробирке об­разуется 1,2-дибромэтан, который становится хорошо види­мым, если его спиртовой раствор перелить в пробирку, на 2/3 наполненную подсоленной холодной водой. Продукт реакции оседает на дне в виде маслянистых капель. (Плотность 1,2-дибромэтана 2,18 г/см 3 , температура кипения 131 °С.)

Выделите полученный 1,2-дибромэтан при помощи дели­тельной воронки и сдайте его учителю или лаборанту.

Опыты проводить под тягой! Необходимо соблюдать осторожность при работе с бромной водой, т.к. это вещество относится к ядовитым и раздражающим веществам. Необходимо помнить, что получаемый этен (этилен) является чрезвычайно легко воспламеняющимся веществом. Соблюдать осторожность при работе с концентрированной серной кислотой.

КОНТРОЛЬНЫЕ ВОПРОСЫ

1. Чем отличаются реакции горения этена и этана?

2. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды.

2. Как получают этен в лабо­ратории и промышленности? На­пишите уравнения реакции.

3. Почему этен обесцвечивает растворы бромной воды и перманганата калия? Напишите уравнения соответствующих реакций.

4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В:

5. Решите задачу: смесь этана и этена объемом 5,6 л (н.у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2%. Определите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 79%.

СОСТАВЛЕНИЕ ОТЧЕТА

1. Цель работы, рабочее задание

   Материалы, оборудование, реактивы

   Химические реакции, подтверждающие опыты

2. Ответы на контрольные вопросы

Как вы уже знаете, при дегидрировании этана образуется этилен - родоначальник гомологического ряда алкенов.

Потеря двух атомов водорода приводит к образованию между атомами углерода не одинарной, а двойной связи:

Так как валентности атомов углерода в этилене и его гомологах не до предела насыщены атомами водорода, то такие соединения называют непредельными.

Если сравнить общие формулы алканов и алкенов, нетрудно заметить, что их состав отличается на два атома водорода:

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают родовым суффиксом -ей в его названии. Этилен - родоначальник гомологического ряда алкенов (табл. 3).

Таблица 3 Гомологический ряд этилена

Строение молекулы этилена представлено на рисунке 14. Нетрудно заметить, что молекула этилена имеет плоскостное строение. Аналогично и у всех алкенов по месту расположения двойной связи фрагмент молекулы будет иметь плоскостное строение.

Рис. 14.
Модели молекулы этилена:
1 - масштабная; 2 - шаростержневая

Начиная с третьего члена гомологического ряда алкенов, содержащего в молекуле четыре атома углерода, появляется изомерия углеродного скелета и изомерия положения кратной связи:

Для алкенов характерна межклассовая изомерия с углеводородами другого класса, имеющего такую же общую формулу C n H 2n , - циклоалканами. Особенностью химического строения циклоалканов является наличие замкнутой цепочки атомов углерода - цикла, например:

Особенности построения названий алкенов состоят в том, что главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную С=С-связь, и ее нумерацию проводят с того конца главной цепи, к которому эта связь ближе. В названии углеводорода, оканчивающегося на -ен, цифрой указывают номер того атома углерода, от которого начинается двойная углерод-углеродная связь. Остальные правила формирования названий алкенов остаются такими же, как и для алканов. Например:

В промышленности этилен получают крекингом (расщеплением) продуктов переработки нефти, например керосина.

В лабораторных условиях этилен получают дегидратацией этилового спирта:

Этилен - это бесцветный газ без запаха, почти нерастворим в воде. Он обладает способностью ускорять созревание плодов и овощей, что используют в овощехранилищах, куда закладывают недозрелую плодоовощную продукцию.

Рассмотрим химические свойства алкенов на примере этилена.

Наличие в молекулах алкенов двойной С=С-связи обусловливает их химические свойства.

Для алкенов, как для непредельных углеводородов, характерны реакции присоединениях 1) водорода (гидрирование), 2) воды (гидратация), 3) галогенов (гало-генирование) и др. При этом одна из двух связей между атомами углерода разрывается, и оба атома присоединяют атомы или группу атомов реагента. В результате алкен превращается в алкан или его производное:

Последняя реакция применяется для обнаружения соединений с кратной (двойной или тройной) углерод-углеродной связью, т. е. является качественной на кратную связь. При этом происходит обесцвечивание бромной воды (раствора брома в воде) (рис. 15). Аналогичная реакция с хлором имеет практическое значение, поскольку приводит к образованию важного продукта - 1,2-дихлорэтана, используемого в качестве растворителя и для получения пластмасс.

Рис. 15.
Обесцвечивание бромной воды этиленом (качественная реакция на кратную связь)

Для гомологов этилена, например пропилена, реакция гидратации протекает в соответствии с правилом В. В. Марковникова.

При присоединении полярных молекул, например галогеноводородов или воды, к алкену водород преимущественно присоединяется к атому углерода при двойной связи, с которым соединено большее число атомов водорода:

Аналогично гидратации протекает и реакция присоединения галогеноводородов к алкенам, например:

Сущность любой химической реакции заключается в образовании новых молекул из тех же самых атомов, из которых образованы исходные вещества. В ходе любой реакции одни связи разрываются, другие - образуются. Разрыв ковалентной связи можно рассматривать как процесс, обратный ее образованию. Следовательно, при этом возможны два направления разрыва.

Гемолитический разрыв приводит к тому, что оба атома, ранее связанные ковалентной связью, получают по одному электрону, превращаясь в частицы с неспаренным электроном - свободные радикалы.

Подобный тип разрыва химической связи и, соответственно, радикальный механизм реакции наблюдается при уже рассмотренном процессе галогенирования метана.

Гетеролитический разрыв осуществляется таким образом, что один из атомов получает оба электрона, служившие ранее общей электронной парой. Такой тип разрыва связи приводит к образованию заряженных частиц - ионов:

Подобный тип разрыва химической связи и, соответственно, ионный механизм реакции наблюдается в процессе присоединения галогеноводорода к алкенам.

Как известно, химическая связь в молекуле хлорово-дорода является полярной. В условиях реакции молекула НС1 распадается на ионы Н + и С1 - :

НСl → Н + + Сl - .

Эти ионы и присоединяются к атомам углерода за счет гетеролитического разрыва двойной связи в молекуле алкена.

Особым случаем реакций присоединения является реакция полимеризации.

Полимеризацию этилена можно отразить с помощью следующей схемы:

или с помощью следующего уравнения:

Полимеризацию проводят в присутствии инициаторов, например перекисных соединений, которые являются источниками свободных радикалов. Перекис-ными соединениями называют вещества, молекулы которых включают группу -О-О-. Простейшим перекисным соединением является пероксид водорода Н-О-О-Н.

Вещество, вступающее в реакцию полимеризации, называют мономером , продукт такой реакции - полимером , формулу в скобках в уравнении такой реакции - структурным звеном , а индекс n - степенью полимеризации , которая показывает, сколько структурных звеньев образуют молекулу полимера.

В настоящее время нашу жизнь невозможно представить без полимеров. Изделия из них все в большей степени вытесняют из нашего быта изделия, изготовленные из природных материалов, поскольку полимеры обладают самыми разнообразными свойствами, сравнительно дешевы, легко обрабатываются.

Полиэтилен представляет собой важнейшую пластмассу, которая находит широкое применение в народном хозяйстве (рис. 16).

Рис. 16.
Применение полиэтилена:
1 - медицинское оборудование; 2 - предметы домашнего обихода; 3 - пленка для парников; 4 - трубы и шланги; 5 - клейкая лента; 6 - упаковочная пленка; 7 - пакеты; 8 - детали

В лабораторных условиях с помощью реакции деполимеризации технического полиэтилена (она является обратной процессу полимеризации), например, из полиэтиленовых гранул, можно получить этилен (рис. 17):

Рис. 17.
Получение этилена деполимеризацией полиэтилена

На кратную связь, кроме реакции обесцвечивания бромной воды, существует еще одна качественная реакция - реакция обесцвечивания раствора перманганата калия КМп04 (рис. 18), уравнение которой

Рис. 18. Обесцвечивание раствора перманганата калия этиленом (качественная реакция на кратную связь)

Этилен - важнейший продукт химической промышленности, так как используется для получения других ценных веществ и материалов (рис. 19).

Рис. 19.
Применение этилена:
1 - в овощехранилищах для ускорения созревания плодов; 2-6 - производство органических соединений (полиэтилена 2, растворителей 3, уксусной кислоты 4, спиртов 5, 6)

Новые слова и понятия

1. Алкены.
2. Изомерия алкенов: углеродного скелета и положения кратной связи.
3. Правила составления названий алкенов по номенклатуре ИЮПАК.
4. Реакция дегидратации.
5. Химические свойства этилена: взаимодействие с водородом, водой, галогенами, реакция полимеризации.
6. Мономер, полимер, структурное звено, степень полимеризации.
7. Качественные реакции на кратную связь.

Вопросы и задания

1. Какие вещества называют алкенами?
2. Дайте характеристику гомологического ряда алкенов согласно плану: а) общая формула; б) родовой суффикс; в) виды изомерии; г) номенклатура; д) характерные реакции.
3. Как получают этилен: а) в промышленности; б) в лаборатории?
4. По аналогии с этиленом запишите уравнения реакций получения пропена: а) промышленного (из пропана); б) лабораторного (из пропанола-1 СН 3 -СН 2 -СН 2 -ОН).
5. Найдите химические термины-антонимы в названиях реакций, характерующих химические свойства и способы получения этилена. Дайте их определения.
6. Какими способами можно отличить этилен от этана?
7. Найдите массовую долю углерода в молекулах: а) пропана; б) пропилена (пропена).
8. Найдите объем этилена (н. у.), полученного реакцией дегидратации 230 мл 95%-го этилового спирта (плотность 0,8 г/мл).
9. Этилен горит светящим пламенем в отличие от бесцветного пламени этана. Почему? Ответ подтвердите расчетом массовой доли углерода в молекулах этих веществ. Составьте уравнение реакции горения этилена.

Физические свойства

Этан при н. у.- бесцветныйгаз, без запаха. Молярная масса - 30,07. Температура плавления −182,81 °C, кипения -88,63 °C. . Плотность ρ газ. =0,001342 г/см³ или 1,342 кг/м³ (н. у.), ρ жидк. =0,561 г/см³ (T=-100 °C). Константа диссоциации 42 (в воде, прин. у.) [ источник? ] . Давление паров при 0 °С - 2,379 МПа .

Химические свойства

Химическая формула C 2 H 6 (рациональная CН 3 СН 3). Наиболее характерны реакции замещения водорода галогенами, проходящие по свободно радикальному механизму. Термическое дегидрирование этана при 550-650 °С приводит кэтену, при температурах свыше 800 °С - кацетилену(образуется такжебензолисажа). Прямоехлорированиепри 300-450 °С - кэтилхлориду,нитрованиевгазовойфазе даетсмесь(3:1)нитроэтанаинитрометана.

Получение

В промышленности

В промышленности получают из нефтяных и природных газов, где он составляет до 10 % по объему. В России содержание этана в нефтяных газах очень низкое. В США и Канаде (где его содержание в нефтяных и природных газах высоко) служит основным сырьем для полученияэтена.

В лабораторных условиях

Получают из иодметанапореакции Вюрца, изацетата натрияэлектролизомпореакции Кольбе, сплавлениемпропионата натрияс щелочью, изэтилбромидапореакции Гриньяра,гидрированиемэтена(над Pd) илиацетилена(в присутствииНикель Ренея).

Применение

Основное использование этана в промышленности - получение этилена.

Бута́н (C 4 H 10) - органическое соединение класса алканов . В химии название используется в основном для обозначения н-бутана. Такое же название имеет смесь н-бутана и его изомера изобутана CH(CH 3) 3 . Название происходит от корня «бут-» (английское название масляной кислоты - butyric acid ) и суффикса «-ан» (принадлежность к алканам). В больших концентрациях ядовит, вдыхание бутана вызывает дисфункцию лёгочно-дыхательного аппарата. Содержится в природном газе , образуется при крекинге нефтепродуктов , при разделении попутного нефтяного газа , "жирного" природного газа . Как представитель углеводородных газов пожаро- и взрывоопасен, малотоксичен, имеет специфический характерный запах, обладает наркотическими свойствами. По степени воздействия на организм газ относится к веществам 4-го класса опасности (малоопасные) по ГОСТ 12.1.007-76. Вредно воздействует на нервную систему .

Изомерия

Бутан имеет два изомера :

Физические свойства

Бутан - бесцветный горючий газ, со специфическим запахом, легко сжижаемый (ниже 0 °C и нормальном давлении или при повышенном давлении и обычной температуре - легколетучая жидкость). Точка замерзания -138°С (при нормальном давлении). Растворимость в воде - 6,1 мг в 100 мл воды (для н-бутана, при 20 °C, значительно лучше растворяется в органических растворителях ). Может образовывать азеотропную смесь с водой при температуре около 100 °C и давлении 10 атм.

Нахождение и получение

Содержится в газовом конденсате и нефтяном газе (до 12 %). Является продуктом каталитического и гидрокаталитического крекинга нефтяных фракций. В лаборатории может быть получен по реакции Вюрца .

2 C 2 H 5 Br + 2Na → CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 2NaBr

Сероочистка (демеркаптанизация) бутановой фракции

Прямогонную бутановую фракцию необходимо очищать от сернистых соединений, которые в основном представлены метил- и этил- меркаптанами. Метод очистки бутановой фракции от меркаптанов заключается в щелочной экстракции меркаптанов из углеводородной фракции и последующей регенерации щелочи в присутствии гомогенных или гетерогенных катализаторов кислородом воздуха с выделением дисульфидного масла.

Применение и реакции

При свободнорадикальном хлорировании образует смесь 1-хлор- и 2-хлорбутана. Их соотношение хорошо объясняется разницей в прочности С-Н связей в позиции 1 и 2 (425 and 411 кДж/моль). При полном сгорании на воздухе образует углекислый газ и воду. Бутан применяется в смеси с пропаном в зажигалках, в газовых баллонах в сжиженном состоянии, где он имеет запах, так как содержит специально добавленные одоранты . При этом используются «зимние» и «летние» смеси с различным составом. Теплота сгорания 1 кг - 45,7 МДж (12,72 кВт·ч ).

2C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O

При недостатке кислорода образуется сажа или угарный газ или то и другое вместе.

2C 4 H 10 + 5 O 2 → 8 C + 10 H 2 O

2C 4 H 10 + 9 O 2 → 8 CO + 10 H 2 O

Фирмой Дюпон разработан метод получения малеинового ангидрида из н-бутана при каталитическом окислении.

2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O

н-Бутан - сырьё для получения бутена , 1,3-бутадиена , компонент бензинов с высоким октановым числом. Бутан высокой чистоты и особенно изобутан может быть использован в качестве хладагента в холодильных установках. Производительность таких систем немного ниже, чем фреоновых. Бутан безопасен для окружающей среды, в отличие от фреоновых хладагентов.

В пищевой промышленности бутан зарегистрирован в качестве пищевой добавки E943a , а изобутан - E943b , как пропеллент , например, в дезодорантах .

Этиле́н (по ИЮПАК : этен ) - органическое химическое соединение , описываемое формулой С 2 H 4 . Является простейшим алкеном (олефином ). В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах. Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным или непредельным углеводородам . Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном . Этилен - самое производимое органическое соединение в мире ; общее мировое производство этилена в 2008 году составило 113 миллионов тонн и продолжает расти на 2-3 % в год .

Применение

Этилен является ведущим продуктом основного органического синтеза и применяется для получения следующих соединений (перечислены в алфавитном порядке):

Винилацетат ;

Дихлорэтан / винилхлорид (3-е место, 12 % всего объёма);

Окись этилена (2-е место, 14-15 % всего объёма);

Полиэтилен (1-е место, до 60 % всего объёма);

Стирол ;

Уксусная кислота ;

Этилбензол ;

Этиленгликоль ;

Этиловый спирт .

Этилен в смеси с кислородом использовался в медицине для наркоза вплоть до середины 80-х годов ХХ века в СССР и на ближнем Востоке. Этилен является фитогормоном практически у всех растений , среди прочего отвечает за опадание иголок у хвойных.

Основные химические свойства

Этилен - химически активное вещество. Так как в молекуле между атомами углерода имеется двойная связь, то одна из них, менее прочная, легко разрывается, и по месту разрыва связи происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул.

Галогенирование:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → CH 2 Cl-CH 2 Cl

Происходит обесцвечивание бромной воды. Это качественная реакция на непредельные соединения.

Гидрирование:

CH 2 =CH 2 + H - H → CH 3 - CH 3 (под действием Ni)

Гидрогалогенирование:

CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 - CH 2 Br

Гидратация:

CH 2 =CH 2 + HOH → CH 3 CH 2 OH (под действием катализатора)

Эту реакцию открыл A.M. Бутлеров, и она используется для промышленного получения этилового спирта.

Окисление:

Этилен легко окисляется. Если этилен пропускать через раствор перманганата калия, то он обесцветится. Эта реакция используется для отличия предельных и непредельных соединений.

Окись этилена - непрочное вещество, кислородный мостик разрывается и присоединяется вода, в результате образуется этиленгликоль :

C 2 H 4 + 3O 2 → 2CO 2 + 2H 2 O

Полимеризация:

nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 -) n

Изопрен СН 2 =С(СН 3)-СН=СН 2 , 2-метилбутадиен-1,3 - ненасыщенный углеводород диенового ряда (C n H 2n−2 ) . В нормальных условиях бесцветная жидкость. Он является мономером для натурального каучука и структурной единицей для множества молекул других природных соединений - изопреноидов, или терпеноидов . . Растворим в спирте . Изопрен полимеризуется, давая изопреновые каучуки . Изопрен также вступает в реакцию полимеризации с соединениями винилового ряда.

Нахождение и получение

Натуральный каучук является полимером изопрена - наиболее часто цис-1,4-полиизопреном с молекулярной массой от 100,000 до 1,000,000. В качестве примесей содержит несколько процентов других материалов, таких как белки , жирные кислоты , смолы и неорганические вещества . Некоторые источники натурального каучука называются гуттаперча и состоит из транс-1,4-полиизопрена, структурный изомер , который имеет схожие, но не идентичные свойства. Изопрен производится и выделяется в атмосферу многими видами деревьев (главный из них - дуб ) Годовое производство изопрена растительностью около 600 млн т., причем половина производится тропическими широколистными деревьями, остальное производится кустарниками. После попадания в атмосферу изопрен превращается свободными радикалами (такими как гидроксил (OH) радикал) и в меньшей мере озоном в различные вещества, такие как альдегиды , гидроксипероксиды , органические нитраты и эпоксиды , которые смешиваются с водными каплями, образуя аэрозоли или дымку . Этот механизм деревья используют не только для того, чтобы избежать перегрева листьев Солнцем, но и для защиты от свободных радикалов, особенно озона . Изопрен впервые был получен термической обработкой натурального каучука. Наиболее промышленно доступен как продукт термического крекинга лигроина или масла, а также как побочный продукт при производстве этилена . Производится около 20,000 тонн в год. Около 95% производства изопрена используется для производства цис-1,4-полиизопрена - синтетического варианта природного каучука.

Бутадие́н-1,3 (дивинил) СН 2 =СН-СН=СН 2 - ненасыщенный углеводород , простейший представитель диеновых углеводородов .

Физические свойства

Бутадиен - бесцветный газ с характерным запахом, температура кипения −4,5 °C, температура плавления −108,9 °C, температура вспышки −40 °C, предельно допустимая концентрация в воздухе (ПДК) 0,1 г/м³, плотность 0,650 г/см³ при −6 °C.

Слабо растворим в воде, хорошо растворим в спирте, керосине с воздухом в количестве 1,6-10,8 %.

Химические свойства

Бутадиен склонен к полимеризации , легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию.

Получение

Бутадиен получают по реакции Лебедева пропусканием этилового спирта через катализатор :

2CH 3 CH 2 OH → C 4 H 6 + 2H 2 O + H 2

Или дегидрогенизацией нормального бутилена :

CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 → CH 2 =CH-CH=CH 2 + Н 2

Применение

Полимеризацией бутадиена получают синтетический каучук . Сополимеризацией с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик .

Бензо́л (C 6 H 6 , Ph H ) - органическое химическое соединение , бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом . Простейший ароматический углеводород . Бензол входит в состав бензина , широко применяется в промышленности , является исходным сырьём для производства лекарств , различных пластмасс , синтетической резины , красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти , в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен , канцерогенен .

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91% бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:

С 6 H 6 + Cl 2 -(FeCl 3)→ С 6 H 5 Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl 3 → Cl ઠ - ઠ +

С 6 H 6 + Cl ઠ - -Cl ઠ + + FeCl 3 → [С 6 H 5 Cl + FeCl 4 ] → С 6 H 5 Cl + FeCl 3 + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С 6 H 6 + 3Cl 2 -(освещение)→ C 6 H 6 Cl 6 образуется смесь изомеров гексахлорциклогексана видео

Взаимодействие с бромом (чистый):

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса ):

С 6 H 6 + С 2 H 5 Cl -(AlCl 3)→ С 6 H 5 С 2 H 5 + HCl образуется этилбензол

С 6 H 6 + HNO 3 -(H 2 SO 4)→ С 6 H 5 NO 2 + H 2 O

Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C 2 H 4 проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

Производство

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.

Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.

Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40-60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы . Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

бензол - методом гидродеалкилирования;

смесь бензола и ксилолов - методом диспропорционирования;

Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

Применение

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности. [ источник не указан 232 дня ] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом );

  около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом );

  приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;

  около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола ;

  2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;

  приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя . Кроме того, бензол входит в состав бензина . Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.

Толуо́л (от исп. Tolu , толуанский бальзам) - метилбензол, бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

Толуол получен впервые П. Пельтье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезенного из города Толу в Колумбии, в честь которого получил свое название.

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с резким запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных пределах с углеводородами, многими спиртами и эфирами , не смешивается с водой. Показатель преломления света 1,4969 при 20 °C. Горюч, сгорает коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положения относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Концентрационный предел распространения пламени, %об . Температурный предел распространения пламени, °C . Температура вспышки 4 °C.

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5С 6 H 5 СH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5С 6 H 5 СOOH + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 14H 2 O образование бензойной кислоты

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти . Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией .Также хорошие выходы достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан . Очищают толуол аналогично бензолу , только в случае применения концентрированной серной кислоты нельзя забывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (менее 30 °C ). Толуол также образует с водой азеотропную смесь .

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя-Крафтса :

Применение

Сырьё для производства бензола , бензойной кислоты , нитротолуолов (в том числе тринитротолуола ), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и др. органических веществ.

Является растворителем для многих полимеров , входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок . Входит в состав растворителей: Р-40, Р-4, 645, 646 , 647 , 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Нафтали́н - С 10 Н 8 твердое кристаллическое вещество с характерным запахом . В воде не растворяется, но хорошо - в бензоле , эфире , спирте , хлороформе .

Химические свойства

Нафталин по химическим свойствам сходен с бензолом : легко нитруется , сульфируется , взаимодействует с галогенами . Отличается от бензола тем, что ещё легче вступает в реакции.

Физические свойства

Плотность 1.14 г/см³, температура плавления 80.26 °C, температура кипения 218 °C, растворимость в воде примерно 30 мг/л, температура вспышки 79 - 87 °C, температура самовоспламенения 525 °C, молярная масса 128.17052 г/моль.

Получение

Получают нафталин из каменноугольной смолы . Также нафталин можно выделять из тяжёлой смолы пиролиза (закалочное масло), которая применяется в процессе пиролиза на этиленовых установках.

Также нафталин производят термиты Coptotermes formosanus , чтобы защитить свои гнёзда от муравьёв , грибков и нематод .

Применение

Важное сырьё химической промышленности: применяется для синтеза фталевого ангидрида , тетралина , декалина , разнообразных производных нафталина.

Производные нафталина применяют для получения красителей и взрывчатых веществ , в медицине , как инсектицид .